Bài tập Hóa học 11 - Chuyên đề: Hiđrocacbon no

96 trang Đăng Bình 09/12/2023 780

Download

Bạn đang xem 20 trang mẫu của tài liệu "Bài tập Hóa học 11 - Chuyên đề: Hiđrocacbon no", để tải tài liệu gốc về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên

Tài liệu đính kèm:

bai_tap_hoa_hoc_11_chuyen_de_hidrocacbon_no.pdf

Nội dung text: Bài tập Hóa học 11 - Chuyên đề: Hiđrocacbon no

CHUYÊN ĐỀ : HIĐROCACBON NO BÀI 1 : ANKAN (PARAFIN) A. LÍ THUYẾT I. ĐỒNG ĐẲNG - CH4 và các đồng đẳng của nó tạo thành dãy đồng đẳng của metan, gọi chung là ankan. - Ankan là các hiđrocacbon no, mạch hở có công thức chung là CnH2n+2 (n 1). - Trong phân tử ankan chỉ có các liên kết đơn C – C và C – H. - Các nguyên tử cacbon trong phân tử ankan đều ở trạng thái lai hóa sp3, vì vậy các phân tử ankan có số cacbon từ ba trở lên có cấu tạo gấp khúc. II. ĐỒNG PHÂN 1. Đồng phân - Các ankan từ C1 C3 không có đồng phân - Từ C4 trở đi có đồng phân mạch C - Số lượng các đồng phân : C4 : 2 C5 : 3 C6 : 5 C7 : 9 2. Cách viết đồng phân của ankan: - Bước 1 : Viết đồng phân mạch cacbon không nhánh - Bước 2 : Viết đồng phân mạch cacbon phân nhánh + Cắt 1 cacbon trên mạch chính làm mạch nhánh. Đặt nhánh vào các vị trí khác nhau trên mạch chính. Lưu ý không đặt nhánh vào vị trí C đầu mạch. + Khi cắt 1 cacbon không còn đồng phân thì cắt 2 cacbon, 2 cacbon có thể cùng liên kết với 1C hoặc 2C khác nhau trên mạch chính. + Lần lượt cắt tiếp các cacbon khác cho đến khi không cắt được nữa thì dừng lại. 3. Bậc của cacbon trong ankan - Bậc của 1 nguyên tử cacbon bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó. - Cacbon có bậc cao nhất là IV và thấp nhất là bậc 0. III. DANH PHÁP 1. Tên của 10 ankan mạch thẳng đầu dãy
- Tên 10 ankan đầu dãy được đọc như SGK 2. Tên các nhóm ankyl a. Tên gốc ankyl mạch thẳng - Khi phân tử ankan bị mất đi 1 nguyên tử H thì tạo thành gốc ankyl. - Tên của gốc ankyl được đọc tương tự như tên ankan nhưng thay đuôi “an” bằng đuôi “yl”. Ví dụ : CH4  - H –CH3 C2H6 –C2H5 Metan Metyl Etan Etyl CH3 CH 2 CH 2 CH 2 : n pentyl b. Tên gốc akyl mạch nhánh Khi 1 nhóm –CH3 phân nhánh ở vị trí cacbon số 2 thì đọc là iso. Khi đọc phải tính tất cả các nguyên tử C trong gốc ankyl. Ví dụ : CH3 CH : iso propyl CH32 CH CH : iso-butyl | | CH3 CH3 * Tên 1 số gốc ankyl khác: CH3 CH3 | | CH3 C : tert butyl CH32 C CH : neo pentyl | | CH3 CH3 CH3 CH CH 2 CH 3 : sec butyl | 3. Tên thay thế của ankan Tên ankan = Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + an - Mạch chính là mạch dài nhất và có nhiều nhánh nhất. - Để xác định vị trí nhánh phải đánh số cacbon trên mạch chính. + Đánh số thứ tự của các nguyên tử cacbon trên mạch chính sao cho tổng số vị trí của các nhánh là nhỏ nhất.
+ Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì phải nêu đầy đủ vị trí của các nhánh và phải thêm các tiền tố đi (2), tri (3), tetra (4) trước tên nhánh. + Nếu có nhiều nhánh khác nhau thì tên nhánh được đọc theo thứ tự trong bảng chữ cái (etyl, metyl, propyl ). ● Lưu ý: - Giữa số và số có dấu phẩy, giữa số và chữ có dấu gạch “ – ” - Nếu ankan có chứa đồng thời các nhóm thế là halogen, nitro, ankyl thì ưu tiên đọc nhóm halogen trước, sau đó đến nhóm nitro, cuối cùng là nhóm ankyl. Đối với các nhóm thế cùng loại, thứ tự đọc theo α, b, ví dụ trong phân tử có nhóm CH3- và C2H5- thì đọc etyl trước và metyl sau. IV. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Trạng thái : + Ankan từ C1 C4 ở trạng thái khí. + An kan từ C5 khoảng C18 ở trạng thái lỏng. Từ C18 trở đi thì ở trạng thái rắn. - Màu : Các ankan không có màu. - Mùi : + Ankan khí không có mùi. + Ankan từ C5 – C10 có mùi xăng. + Ankan từ C10 – C16 có mùi dầu hỏa. + Ankan rắn rất ít bay hơi nên hầu như không có mùi. - Độ tan : Các ankan không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. - Nhiệt độ nóng chảy, sôi : + Các ankan có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi tăng dần theo khối lượng phân tử. o o + Khi cấu trúc phân tử càng gọn thì tnc càng cao còn t s càng thấp và ngược lại. V. TÍNH CHẤT HÓA HỌC ● Nhận xét chung : - Do trong phân tử chỉ có các liên kết đơn là các liên kết bền nên ở điều kiện thường các ankan tương đối trơ về mặt hóa học. Ankan không bị oxi hóa bởi các dung dịch H2SO4 đặc, HNO3, KMnO4 - Khi có as, to, xt thì ankan tham gia các phản ứng thế, tách và oxi hóa. 1. Phản ứng thế halogen (phản ứng halogen hóa)
- Thường xét phản ứng với Cl2, Br2 - Dưới tác dụng của ánh sáng, các ankan tham gia phản ứng thế halogen. Các nguyên tử H có thể lần lượt bị thế hết bằng các nguyên tử halogen. as C2H6 + Cl2  C2H5Cl + HCl ● Quy tắc thế : Khi tham gia phản ứng thế, nguyên tử halogen sẽ ưu tiên tham gia thế vào nguyên tử H của C bậc cao hơn (có ít H hơn). Ví dụ : CH3 – CH2 – CH3 + Br2 CH3 – CHBr – CH3 + HBr 2. Phản ứng tách H2 - Dưới tác dụng của nhiệt và chất xúc tác thích hợp, các ankan bị tách ra 2 nguyên tử H. to , xt CnH2n+2  CnH2n + H2 ● Quy tắc tách: - Hai nguyên tử C cạnh nhau bị tách H. Mỗi nguyên tử C bị mất 1 nguyên tử H và nối đơn chuyển thành nối đôi. - H của C bậc cao hơn bị ưu tiên tách để tạo sản phẩm chính. Ví dụ : to , xt CH3 CHCH 2 CH 3  CH 3 CCHCH 3 H 2 || CH33 CH 3. Phản ứng cracking (bẻ gãy mạch) - Khi có xúc tác thích hợp và dưới tác dụng của nhiệt độ, các ankan bị bẻ gãy mạch C tạo ra các phân tử nhỏ hơn. crackinh Ví dụ : CnH2n+2  CaH2a+2 + CbH2b (với a ≥ 1, b ≥ 2 và a + b = n) C4H10 CH4 + C3H6 C4H10 C2H6 + C2H4 Chú ý : - Khi ankan sinh ra có mạch cacbon dài thì cũng có thể bị bẻ mạch tiếp. - Phản ứng crackinh thường kèm cả phản ứng tách hiđro. 4. Phản ứng cháy (Oxi hóa hoàn toàn) 3n + 1 to CnH2n+2 + O2  nCO2 + (n +1)H2O 2 - Khi đốt ankan luôn có nHO> n và nankan = – 2 CO2
5. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn - Ankan có thể bị oxi hóa không hoàn toàn tạo ra các sản phẩm khác nhau. 600-800o C, NO Ví dụ : CH4 + O2  HCHO + H2O 5 to2 , Mn RCH2 – CH2R’ + O2  RCOOH + R’COOH + H2O 2 VI. ĐIỀU CHẾ 1. Phƣơng pháp chung ● Từ anken, xicloankan to , Ni CnH2n + H2  CnH2n+2 ● Từ ankin CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2 ● Phương pháp craking crackinh CnH2n+2  CaH2a+2 + CbH2b ● Phản ứng Wurst RX + R’X + Na R – R’ + 2NaX ● Phản ứng vôi tôi xút CaO, to CnH2n+1COONa + NaOH  CnH2n+2 + Na2CO3 2. Phƣơng pháp riêng điều chế metan 500o C, Ni C + 2H2  CH4 Al4C3 + 12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4 CaO, to CH3COONa + NaOH  CH4  + Na2CO3 CaO, to CH2(COONa)2 + 2NaOH  CH4 + 2Na2CO3
B. PHƢƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP VỀ HIĐROCACBON NO I. Phản ứng thế Cl2, Br2 (phản ứng clo hóa, brom hóa) Phương pháp giải - Bước 1 : Viết phương trình phản ứng của ankan với Cl2 hoặc Br2. Nếu đề bài không cho biết sản phẩm thế là monohalogen, đihalogen, thì ta phải viết phản ứng ở dạng tổng quát : as, to Cn2n2 H xBr 2  C n2n2xx H Br xHBr as hoặc Cn2n2 H xCl 2  C n2n2xx H Cl xHCl - Bước 2 : Tính khối lượng mol của sản phẩm thế hoặc khối lượng mol trung bình của hỗn hợp sản phẩm để tìm số nguyên tử cacbon trong ankan hoặc mối liên hệ giữa số cacbon và số nguyên tử clo, brom trong sản phẩm thế, từ đó xác định được số nguyên tử cacbon và số nguyên tử clo, brom trong sản phẩm thế. Suy ra công thức cấu tạo của ankan ban đầu và công thức cấu tạo của các sản phẩm thế. Trên đây là hai bước giải để tìm CTPT, CTCT của ankan trong phản ứng thế với Cl2, Br2. Trên thực tế còn có thể có những dạng bài khác liên quan đến loại phản ứng này (ít gặp hơn). ► Các ví dụ minh họa ◄ Ví dụ 1: Ankan Y phản ứng với clo tạo ra 2 dẫn xuất monoclo có tỉ khối hơi so với H2 bằng 39,25. Tên của Y là : A. butan. B. propan. C. iso-butan. D. 2-metylbutan. Hướng dẫn giải Đặt CTPT của ankan là CnH2n+2. Phản ứng của CnH2n+2 với clo tạo ra dẫn xuất monoclo : as Cn H 2n 2 Cl 2  C n H 2n 1 Cl HCl (1) Theo giả thiết ta thấy C H Cl gồm hai đồng phân và M 39,25.2 78,5 gam / mol n 2n+1 Cn H 2n 1 Cl nên ta có : 14n + 36,5 = 78,5 n = 3 CTPT của ankan là C3H8. Vậy Y là propan, phương trình phản ứng :  CH3CH2CH2Cl + HCl as CH3CH2CH3 + Cl2
 CH3CHClCH3 + HCl Đáp án B. Ví dụ 2: Khi clo hóa một ankan X chỉ thu được một dẫn xuất monoclo duy nhất có tỉ khối hơi đối với hiđro là 53,25. Tên của ankan X là : A. 3,3-đimetylhecxan. C. isopentan. B. 2,2-đimetylpropan. D. 2,2,3-trimetylpentan Hướng dẫn giải Đặt CTPT của ankan là CnH2n+2. Phản ứng của CnH2n+2 với clo tạo ra dẫn xuất monoclo : as Cn H 2n 2 Cl 2  C n H 2n 1 Cl HCl (1) Theo giả thiết M 53,25.2 106,5 gam / mol nên ta có : Cn H 2n 1 Cl 14n + 36,5 = 106,5 n = 5 CTPT của ankan là C5H12. Vì phản ứng chỉ tạo ra một sản phẩm duy nhất nên ankan X là 2,2-đimetylpropan. Phương trình phản ứng : CH3 CH3 as CH3–C–CH3 + Cl2  CH3–C–CH2Cl + HCl CH3 CH3 Đáp án B. Ví dụ 3: Khi cho ankan X (trong phân tử có phần trăm khối lượng cacbon bằng 83,72%) tác dụng với clo theo tỉ lệ số mol 1:1 (trong điều kiện chiếu sáng) chỉ thu được 2 dẫn xuất monoclo đồng phân của nhau. Tên của X là : A. 3-metylpentan. B. 2,3-đimetylbutan. C. 2-metylpropan. D. butan. Hướng dẫn giải Đặt CTPT của ankan X là CnH2n+2. Theo giả thiết ta có : 12n 83,72 n6 CTPT của ankan X là C6H14. 2n 2 16,28 Vì X phản ứng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1:1 chỉ thu được hai sản phẩm thế monoclo nên X có tên là 2,3-đimetylbutan.
Phương trình phản ứng :  CH3 – CH – CH – CH2Cl + HCl as CH3 – CH – CH– CH3 + Cl2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 – CH – CCl – CH3 + HCl CH3 CH3 Đáp án B. Ví dụ 4: Khi clo hóa metan thu được một sản phẩm thế chứa 89,12% clo về khối lượng. Công thức của sản phẩm là : A. CH3Cl. B. CH2Cl2. C. CHCl3. D. CCl4. Hướng dẫn giải Phản ứng của CH4 với clo : as CH4 xCl 2  CH 4 x Cl x xHCl (1) 35,5x 89,12 Theo giả thiết ta có : x3 16 x 10,88 Vậy công thức của sản phẩm thế là : CHCl3. Đáp án C. Ví dụ 5: Khi tiến hành phản ứng thế giữa ankan X với hơi brom có chiếu sáng người ta thu được hỗn hợp Y chỉ chứa hai chất sản phẩm. Tỉ khối hơi của Y so với không khí bằng 4. Tên của X là : A. 2,2-đimetylpropan. B. 2-metylbutan. C. pentan. D. etan. Hướng dẫn giải Đặt CTPT của ankan là CnH2n+2. Phản ứng của CnH2n+2 với clo tạo ra hai chất sản phẩm : as Cn2n2 H xBr 2  C n2n2xx H Br xHBr (1) mol: 1 1 x Hỗn hợp Y gồm hai chất là : CnH2n+2-xBrx và HBr Theo giả thiết và (1) ta có :
1.(14n 2 79x) 81x n5 4.29 14n 44x 114 1x x1 Vì phản ứng chỉ tạo ra 2 sản phẩm nên suy ra chỉ có một sản phẩm thế duy nhất. Do đó ankan X là 2,2-đimetylpropan. Phương trình phản ứng : CH3 CH3 as CH3–C–CH3 + Br2  CH3–C–CH2Br + HBr CH3 CH3 Đáp án A. II. Phản ứng tách (phản ứng crackinh, tách hiđro) Phương pháp giải Khi làm các bài tập liên quan đến phản ứng crackinh, phản ứng tách hiđro thì cần chú ý những điều sau : + Trong phản ứng khối lượng được bảo toàn, từ đó suy ra : nAnkan .M Ankan n hoãn hôïp sau phaûn öùng .Mhoãn hôïp sau phaûn öùng + Khi crackinh ankan C3H8, C4H10 (có thể kèm theo phản ứng tách hiđro tạo ra anken) thì : Số mol hỗn hợp sản phẩm luôn gấp 2 lần số mol ankan phản ứng. Vì vậy ta suy ra, nếu có x mol ankan tham gia phản ứng thì sau phản ứng số mol khí tăng lên x mol. + Đối với các ankan có từ 5C trở lên do các ankan sinh ra lại có thể tiếp tục tham gia phản ứng crackinh nên số mol hỗn hợp sản phẩm luôn 2 lần số mol ankan phản ứng. + Đối với phản ứng tách hiđro từ ankan thì : Số mol H2 tạo thành = Số mol khí tăng lên sau phản ứng = Số mol hỗn hợp sau phản ứng – số mol ankan ban đầu. ► Các ví dụ minh họa ◄ Ví dụ 1: Khi crackinh hoàn toàn một thể tích ankan X thu được ba thể tích hỗn hợp Y (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất); tỉ khối của Y so với H2 bằng 12. Công thức phân tử của X là : A. C6H14. B. C3H8. C. C4H10. D. C5H12. Hướng dẫn giải Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :
nMY Y 3nX MY mX = mY nXMX = nY MY MX = = = 3. MY = 3.12.2 = 72 gam/mol nX nX X là C5H12. Đáp án D. Ví dụ 2: Crackinh 1 ankan A thu được hỗn hợp sản phẩm B gồm 5 hiđrocacbon có khối lượng mol trung bình là 36,25 gam/mol, hiệu suất phản ứng là 60%. Công thức phân tử của A là : A. C4H10. B. C5H12. C. C3H8. D. C2H6. Hướng dẫn giải Chọn số mol của ankan là 1 mol thì số mol ankan phản ứng là 0,6 mol, suy ra sau phản ứng số mol khí tăng 0,6 mol. Tổng số mol hỗn hợp B là 1,6 mol. Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có : nMB B 1,6.36,25 mA = mB nAMA = nB MB MA = = 58 gam / mol nA 1 Vậy CTPT của ankan A là C4H10. Đáp án A. Ví dụ 3: Craking 40 lít n-butan thu được 56 lít hỗn hợp A gồm H2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 và một phần n-butan chưa bị craking (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Giả sử chỉ có các phản ứng tạo ra các sản phẩm trên. Hiệu suất phản ứng tạo ra hỗn hợp A là : A. 40%. B. 20%. C. 80%. D. 20%. Hướng dẫn giải Gọi x là thể tích C4H10 tham gia phản ứng, sau phản ứng thể tích tăng là x lít. Vậy ta có : 40 + x = 56 x = 16. 16 Hiệu suất phản ứng tạo ra hỗn hợp A là : H .100 40% . 40 Đáp án A. Ví dụ 4: Cracking 8,8 gam propan thu được hỗn hợp A gồm H2, CH4, C2H4, C3H6 và một phần propan chưa bị crakinh. Biết hiệu suất phản ứng là 90%. Khối lượng phân tử trung bình của A là : A. 39,6. B. 23,16. C. 2,315. D. 3,96. Hướng dẫn giải
Theo định luật bảo toàn khối lượng ta có : mA = mpropan = 8,8 gam. 8,8 nCHCH 0,2 mol n 0,2.90% 0,18 mol. 3 8 ban ñaàu44 3 8 phaûn öùng Vậy sau phản ứng tổng số mol khí trong A là 0,2 + 0,18 = 0,38 mol. mA 8,8 MA 23,16 gam / mol. nA 0,38 Đáp án B. Ví dụ 5: Crackinh hoàn toàn 6,6 gam propan được hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon. Dẫn toàn bộ X qua bình đựng 400 ml dung dịch brom a mol/l thấy khí thoát ra khỏi bình có tỉ khối so metan là 1,1875. Giá trị a là : A. 0,5M. B. 0,25M. C. 0,175M. D. 0,1M. Hướng dẫn giải Các phản ứng xảy ra : C3H8  CH4 + C2H4 (1) C2H4 + Br2  C2H4Br2 (2) 6,6 Theo (1) và giả thiết ta có : nC H n CH n C H 0,15 mol 3 8 4 2 4 44 Sau khi qua bình đựng brom khí thoát ra khỏi bình có M 1,1875.16 19 gam / mol nên ngoài CH4 còn có C2H4 dư. Áp dụng sơ đồ đường chéo cho hỗn hợp CH4 và C2H4 dư ta có : 16 28 – 19 = 9 nCH 4 19 n 28 19 – 16= 3 CH24 Suy ra số mol C2H4 dư là 0,05 mol, số mol C2H4 phản ứng với Br2 = số mol Br2 phản ứng = 0,1 mol. 0,1 Vậy nồng độ mol của dung dịch Br2 là 0,25M. 0,4 Đáp án B. Ví dụ 6: Crackinh 4,4 gam propan được hỗn hợp X (gồm 3 hiđrocacbon). Dẫn X qua nước brom dư thấy khí thoát ra có tỉ khối so với H2 là 10,8. Hiệu suất crackinh là : A. 90%. B. 80%. C. 75%. D. 60%.
Hướng dẫn giải Các phản ứng xảy ra : C3H8  CH4 + C2H4 (1) C2H4 + Br2 C2H4Br2 (2) Theo (1) ta đặt : n n n a mol; n b mol C3 H 8 pö CH 4 C 2 H 4 C 3 H 8 dö Sau khi qua bình đựng brom dư, khí thoát ra khỏi bình ngoài CH4 còn có C3H8 dư, khối lượng mol trung bình của hỗn hợp này là 21,6. Áp dụng sơ đồ đường chéo cho hỗn hợp CH4 và C3H8 dư ta có : 16 44 – 21,6 = 22,4 nCH 4 21,6 n 44 21,6 – 16= 5,6 CH38 a Vậy hiệu suất phản ứng crackinh là : H = .100 80%. ab Đáp án B. Ví dụ 7: Crackinh C4H10 (A) thu được hỗn hợp sản phẩm B gồm 5 hiđrocacbon có khối lượng mol trung bình là 32,65 gam/mol. Hiệu suất phản ứng crackinh là : A. 77,64%. B. 38,82%. C. 17,76%. D. 16,325%. Hướng dẫn giải Chọn số mol của ankan là 1 mol. Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có : nMBA58 mA = mB nAMA = nB MB nB 1,7764 mol . nA MB 32,65 Số mol C4H10 phản ứng = số mol khí tăng lên = 1,7764 – 1 = 0,7764 mol. 0,7764 Vậy hiệu suất phản ứng : H = .100 77,64%. 1 Đáp án A. Ví dụ 8: Craking n-butan thu được 35 mol hỗn hợp A gồm H2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 và một phần butan chưa bị crakinh. Giả sử chỉ có các phản ứng tạo ra các sản phẩm trên. Cho A qua bình nước brom dư thấy còn lại 20 mol khí. Nếu đốt cháy hoàn toàn A thì thu được x mol CO2. a. Hiệu suất phản ứng tạo hỗn hợp A là :
A. 57,14%. B. 75,00%. C. 42,86%. D. 25,00%. b. Giá trị của x là : A. 140. B. 70. C. 80. D. 40. Hướng dẫn giải a. Tính hiệu suất phản ứng Phương trình phản ứng :  CH4 + C3H6 (1) Crackinh C4H10 C2H6 + C2H4 (2) H2 + C4H8 (3) Theo các phản ứng và giả thiết ta đặt : n n n a mol; n b mol n 2a b 35 (*) C4 H 10 pö (CH 4 , C 2 H 6 , H 2 ) (C 3 H 6 , C 2 H 4 , C 4 H 8 ) C 4 H 10 dö A Khi cho hỗn hợp A qua bình dựng brom dư thì chỉ có C3H6, C2H4, C4H8 phản ứng và bị giữ lại trong bình chứa brom. Khí thoát ra khỏi bình chứa brom là H2, CH4, C2H6, C4H10 dư nên suy ra : a + b = 20 ( ) a 15 Từ (*) và ( ) ta có : b5 15 Vậy hiệu suất phản ứng crackinh là : H = .100 75% . 15 5 Đáp án B. b. Tính giá trị của x : Theo định luật bảo toàn nguyên tố ta thấy thành phần nguyên tố trong A giống như thành phần nguyên tố trong C4H10 đem phản ứng. Suy ra, đốt cháy A cũng như đốt cháy lượng C4H10 ban đầu sẽ thu được lượng CO2 như nhau. o O2 , t C4H10  4CO2 mol: 20 80 Đáp án C.
Ví dụ 9: Cho etan qua xúc tác (ở nhiệt độ cao) thu được một hỗn hợp X gồm etan, etilen, axetilen và H2. Tỉ khối của hỗn hợp X đối với etan là 0,4. Hãy cho biết nếu cho 0,4 mol hỗn hợp X qua dung dịch Br2 dư thì số mol Br2 đã phản ứng là bao nhiêu ? A. 0,24 mol. B. 0,16 mol. C. 0,40 mol. D. 0,32 mol. Hướng dẫn giải Phương trình phản ứng : o C H t , xt C H H (1) 2 6 2 4 2 to , xt C2 H 6 C 2 H 2 2H 2 (2) C H Br  C H Br (3) 2 4 2 2 4 2 CH2 2 2Br 2  CHBr 2 2 4 (4) Theo các phương trình ta thấy : + Số mol khí tăng sau phản ứng bằng số mol H2 sinh ra. + Số mol Br2 phản ứng ở (3) và (4) bằng số mol H2 sinh ra ở (1) và (2). Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có : netan MX metan = mX netan .Metan = nX. MX 0,4. nMX etan Với nX = 0,4 mol netan =0,16 mol n n n n 0,24 mol. Br22 pö H sinh ra X etan Đáp án A. III. Phản ứng oxi hóa ankan Phương pháp giải Khi làm bài tập liên quan đến phản ứng đốt cháy ankan cần lưu ý những điều sau : 1. Đốt cháy một ankan hay hỗn hợp các ankan thì số mol H2O thu được luôn lớn hơn số mol CO2; số mol ankan phản ứng bằng số mol H2O – số mol CO2; Số C trong ankan hay số C trung bình của n 2.n n CO2 CO22 H O hỗn hợp các ankan = ; số mol O2 tham gia phản ứng đốt cháy = ; khối nn 2 H22 O CO lượng ankan phản ứng + khối lượng O2 phản ứng = khối lượng CO2 tạo thành + khối lượng H2O tạo thành; khối lượng ankan phản ứng = khối lượng C + khối lượng H = 12.n 2.n . CO22 H O
● Các điều suy ra : Khi đốt cháy một hiđrocacbon bất kì mà số mol nước thu được lớn hơn số mol CO2 thì chứng tỏ hiđrocacbon đó là ankan; Đốt cháy một hỗn hợp gồm các loại hiđrocacbon CnH2n+2 và CmH2m thì số mol CnH2n+2 trong hỗn hợp đó bằng số mol H2O – số mol CO2 (do số mol nước và CO2 sinh ra khi đốt cháy CmH2m luôn bằng nhau). 2. Khi gặp bài tập liên quan đến hỗn hợp các ankan thì nên sử dụng phương pháp trung bình: Thay hỗn hợp các ankan bằng một ankan CHn 2n 2 dựa vào giả thiết để tính toán số C trung bình (tính giá trị n ) rồi căn cứ vào tính chất của giá trị trung bình để suy ra kết quả cần tìm. Giả sử có hỗn hợp hai ankan có số cacbon tương ứng là n và m (n<m), số cacbon trung bình là thì ta luôn có n< <m. Nếu đề bài yêu cầu tính thành phần % về số mol, thể tích hoặc khối lượng của các ankan trong thì ta sử dụng phương pháp đường chéo để tính tỉ lệ mol của các ankan trong hỗn hợp rồi từ đó suy ra thành phần % về số mol, thể tích hoặc khối lượng của các ankan. ► Các ví dụ minh họa ◄ Ví dụ 1: Khi đốt cháy hoàn toàn 7,84 lít hỗn hợp khí gồm CH4, C2H6, C3H8 (đktc) thu được 16,8 lít khí CO2 (đktc) và x gam H2O. Giá trị của x là : A. 6,3. B. 13,5. C. 18,0. D. 19,8. Hướng dẫn giải 7,84 16,8 Khi đốt cháy ankan ta có : nAnkan n H O n CO n H O n Ankan n CO 1,1 mol . 2 2 2 2 22,4 22,4 Vậy x m 18.1,1 19,8 gam. HO2 Đáp án D. Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 6,72 lít hỗn hợp A (đktc) gồm CH4, C2H6, C3H8, C2H4 và C3H6, thu được 11,2 lít khí CO2 (đktc) và 12,6 gam H2O. Tổng thể tích của C2H4 và C3H6 (đktc) trong hỗn hợp A là : A. 5,60. B. 3,36. C. 4,48. D. 2,24. Hướng dẫn giải Trong hỗn hợp A, thay các chất CH4, C2H6, C3H8 bằng một chất CnH2n+2 (x mol); thay các chất C2H4, C3H6 bằng một chất CmH2m (y mol). Suy ra x + y = 0,3 (*). Các phương trình phản ứng :
3n 1 o C H O  t nCO (n 1)H O (1) n 2n 22 2 2 2 mol : x nx (n 1)x 3m o C H O  t mCO mH O (2) m 2m2 2 2 2 mol : y my my Từ (1) và (2) ta thấy : x n n 0,2 mol y 0,1 mol. H22 O CO Vậy tổng thể tích của C2H4 và C3H6 (đktc) trong hỗn hợp A là : 0,1.22,4 = 2,24 lít. Đáp án D. ● Nhận xét : Khi đốt cháy hỗn hợp gồm ankan và các chất có công thức phân tử là CnH2n (có thể là anken hoặc xicloankan) thì số mol ankan = số mol H2O – số mol CO2. Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A gồm CH4, C2H6, C3H8, C2H2, C3H4, C4H6 thu được a mol CO2 và 18a gam H2O. Tổng phần trăm về thể tích của các ankan trong A là : A. 30%. B. 40%. C. 50%. D. 60%. Hướng dẫn giải Theo giả thiết ta thấy : Khi đốt cháy hỗn hợp A thì thu được số mol CO2 bằng số mol H2O bằng a mol. Trong hỗn hợp A, thay các chất C2H2, C3H4, C4H6 bằng 1 chất CnH2n-2 (x mol) ; thay các chất CH4, C2H6, C3H8 bằng một chất CmH2m+2 (y mol). Phương trình phản ứng : 3n 1 o C H O  t nCO (n 1)H O (1) n 2n 22 2 2 2 mol : x nx (n 1)x 3m 1 o C H O  t mCO (m 1)H O (2) m 2m 22 2 2 2 mol : y my (m 1)y Theo giả thiết ta thấy : Khi đốt cháy hỗn hợp A thì thu được số mol CO2 bằng số mol H2O bằng a mol. Vậy từ (1) và (2) suy ra : nx my (n 1)x (m 1)y x y %V %V 50%. CHCHm 2m 2 n 2n 2 Đáp án C. ● Nhận xét : Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm ankan (CmH2m+2) và các chất có công thức phân tử là CnH2n-2 mà thu được số mol H2O bằng số mol CO2 thì chứng tỏ % về thể tích của CmH2m+2 bằng % về thể tích của CnH2n-2.
Ví dụ 4: Đốt cháy hoàn toàn một thể tích khí thiên nhiên gồm metan, etan, propan bằng oxi không khí (trong không khí, oxi chiếm 20% thể tích), thu được 7,84 lít khí CO2 (ở đktc) và 9,9 gam nước. Thể tích không khí (ở đktc) nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy hoàn toàn lượng khí thiên nhiên trên là : A. 70,0 lít. B. 78,4 lít. C. 84,0 lít. D. 56,0 lít. Hướng dẫn giải Đặt công thức chung của metan, etan, propan là CmH2m+2. 7,84 9,9 Theo giả thiết ta có : nCO 0,35 mol; n H O 0,55 mol. 2222,4 18 Sơ đồ phản ứng : o C H O  t CO H O (1) m 2m 2 2 2 2 mol : x 0,35 0,55 Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố đối với nguyên tố oxi ta có : 2x = 0,35.2 + 0,55 x = 0,625 V 0,625.22,4 14 lít V 5.14 70 lít. O2 (ñktc) khoâng khí (ñktc) Đáp án A. Ví dụ 5: Cho 224,00 lít metan (đktc) qua hồ quang được V lít hỗn hợp A (đktc) chứa 12% C2H2 ;10% CH4 ; 78% H2 (về thể tích). Giả sử chỉ xảy ra 2 phản ứng : 2CH4 C2H2 + 3H2 (1) CH4 C + 2H2 (2) Giá trị của V là : A. 407,27. B. 448,00. C. 520,18. D. 472,64. Hướng dẫn giải Sơ đồ phản ứng : C H : 12% 22 hoà quang ñieän H2  : 78% CH4  CH4  dö : 10% C Đặt số mol của C2H2 ; CH4 ; H2 trong hỗn hợp A lần lượt là 12x ; 10x ; 78x (vì đối với các chất khí tỉ lệ % về thể tích bằng tỉ lệ % về số mol) Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố đối với H ta có :
224 nH(trongCH ban ñaàu) n H(trong CH dö, C H vaø H trong A) .44.10x2.12x2.78x 4 4 2 2 2 22,4 x 0,1818 mol VA 100x.22,4 407,27 lít. Đáp án A. Ví dụ 6: Trộn 2 thể tích bằng nhau của C3H8 và O2 rồi bật tia lửa điện đốt cháy hỗn hợp. Sau phản ứng làm lạnh hỗn hợp (để hơi nước ngưng tụ) rồi đưa về điều kiện ban đầu. Thể tích hỗn hợp sản phẩm khi ấy (V2) so với thể tích hỗn hợp ban đầu (V1) là : A. V2 = V1. B. V2 > V1. C. V2 = 0,5V1. D. V2 : V1 = 7 : 10. Hướng dẫn giải Phương trình phản ứng : to C3 H 8 5O 2  3CO 2 4H 2 O (1) bñ (lít) : x x x 3x 4x pö (lít) : x 5 5 5 4x 3x 4x spö (lít) : 0 5 5 5 Sau phản ứng hơi nước bị ngưng tụ nên hỗn hợp khí còn lại gồm C3H8 và O2 dư. Ta có : 4x 3x 7xV 7 V V V 2x lít; V V V lít 2 . 1 CH3 8 O 2 2 CHdö 3 8 CO 2 5 5 5 V1 10 Đáp án D. Ví dụ 7: Hỗn hợp khí A gồm etan và propan. Đốt cháy hỗn hợp A thu được khí CO2 và hơi H2O theo tỉ lệ thể tích 11:15. a. Thành phần % theo thể tích của hỗn hợp là : A. 18,52% ; 81,48%. B. 45% ; 55%. C. 28,13% ; 71,87%. D. 25% ; 75%. b. Thành phần % theo khối lượng của hỗn hợp là : A. 18,52% ; 81,48%. B. 45% ; 55%. C. 28,13% ; 71,87%. D. 25% ; 75%. Hướng dẫn giải a. Đặt CTPT trung bình của etan và propan là : CHn 2n 2 3n 1 Phản ứng cháy : CH + O2 n CO2 + ( n +1)H2O n 2n 2 2
n 1 15 Theo giả thiết ta có : n 2,75 n 11 Áp dụng sơ đồ đường chéo cho số nguyên tử cacbon trung bình của hai chất ta có : V 3 2,75 0,25 CH26 %V 25%; %V 75%. V 2,75 2 0,75 CHCH2 6 3 8 CH38 Đáp án D. b. Thành phần phần trăm về khối lượng của các chất là : 0,25.30 %C2H6 = .100% 18,52% %C3H8 = 81,48%. 0,25.30 0,75.44 Đáp án A. Ví dụ 8: Đốt cháy 13,7 ml hỗn hợp A gồm metan, propan và cacbon (II) oxit, ta thu được 25,7 ml khí CO2 ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất. Thành phần % thể tích propan trong hỗn hợp A và khối lượng phân tử trung bình của hỗn hợp A so với nitơ là : A. 43,8% ; bằng 1. B. 43,8 % ; nhỏ hơn 1. C. 43,8 % ; lớn hơn 1. D. 87,6 % ; nhỏ hơn 1. Hướng dẫn giải Đặt số mol của metan, propan và cacbon (II) oxit lần lượt là x, y, z. Sơ đồ phản ứng : CH4 CO2 (1) ; C3H8 3CO2 (2) ; CO CO2 (3) mol: x x y 3y z z Từ (1), (2), (3) và giả thiết ta có hệ : x y z 13,7 x z 7,7 6 %VCH .100 43,8%. x 3y z 25,7 y 6 38 13,7 Khối lượng mol trung bình của hỗn hợp A là : 16x 44y 28z 16(x z) 44y 16.7,7 44.6 MA 28,3 gam / mol. x y z x y z 13,7 Mặt khác M 28 gam / mol nên suy ra khối lượng phân tử trung bình của A lớn hơn so với N2 M A N2 hay 1. M N2
Đáp án C. Ví dụ 9: Đốt cháy hoàn toàn m gam hiđrocacbon A. Sản phẩm thu được hấp thụ vào nước vôi trong dư thì tạo ra 4 gam kết tủa. Lọc kết tủa, cân lại bình thấy khối lượng bình nước vôi trong giảm 1,376 gam. A có công thức phân tử là : A. CH4. B. C5H12. C. C3H8 . D. C4H10. Hướng dẫn giải Do Ca(OH)2 dư nên CO2 đã chuyển hết vào kết tủa CaCO3. Ta có : n n n 0,04 mol. C CO23 CaCO Cho sản phẩm cháy gồm CO2 và H2O vào bình nước vôi trong dư. Lọc kết tủa cân lại bình thấy khối lượng bình nước vôi trong giảm 1,376 gam điều đó có nghĩa là khối lượng kết tủa bị tách ra khỏi dung dịch lớn hơn khối lượng H2O và CO2 hấp thụ vào bình. Suy ra : mCaCO m H O m CO 1,376 gam m H O 0,864 gam n H O 0,048 mol 3 2 2 2 2 nHCH 0,096 mol n : n 0,04 : 0,096 5:12 Vậy A có công thức phân tử là C5H12. Đáp án B. Ví dụ 10: Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ X cần 7,84 lít O2 (đktc). Sản phẩm cháy gồm cháy hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 thấy có 19,7 gam kết tủa xuất hiện và khối lượng dung dịch giảm 5,5 gam. Lọc bỏ kết tủa, đun nóng nước lọc lại thu được 9,85 gam kết tủa nữa. CTPT của X là : A. C2H6. B. C2H6O. C. C2H6O2. D. C3H8. Hướng dẫn giải Các phản ứng xảy ra khi cho sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 : CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O (1) 2CO2 + Ba(OH)2 Ba(HCO3)2 (2) Ba(HCO3)2 BaCO3 + CO2 + H2O (3) Theo (1) : n n 0,1 mol CO23 (pö) BaCO Theo (2), (3): n 2.n 2.n 0,1 mol CO2 (pö) Ba(HCO 3 ) 2 BaCO 3 Tổng số mol CO2 sinh ra từ phản ứng đốt cháy hợp chất hữu cơ là 0,2 mol.
Theo giả thiết khối lượng dung dịnh giảm 5,5 gam nên ta có : 19,7 0,2.44 m 5,5 m 5,4 gam n 2.n 0,6 mol. HOHOHHO2 2 2 Áp dụng đinh luật bảo toàn nguyên tố đối với oxi ta có : n 2.n n 2.n 2.0,2 0,3 0,35.2 0 . Như vậy trong X không có oxi. O(hchc) CO2 H 2 O O 2 (bñ) nCH :n 0,2:0,6 2:6 Vậy CTPT của X là C2H6. Đáp án A. Ví dụ 11: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon A. Sản phẩm thu được hấp thụ hoàn toàn vào 200 ml dung dịch Ca(OH)2 0,2M thấy thu được 3 gam kết tủa. Lọc bỏ kết tủa, cân lại phần dung dịch thấy khối lượng tăng lên so với ban đầu là 0,28 gam. Hiđrocacbon trên có CTPT là : A. C5H12. B. C2H6. C. C3H8 . D. C4H10. Hướng dẫn giải Theo giả thiết ta có : n 0,04 mol; n 0,03 mol. Do đó có hai trường hợp xảy ra : Ca(OH)23 CaCO ● Trường hợp 1 : Ca(OH)2 dư, chỉ xảy ra phản ứng tạo kết tủa : CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O (1) mol: 0,03  0,03 0,03 n 0,03 mol. CO2 Lọc bỏ kết tủa, cân lại phần dung dịch thấy khối lượng tăng lên so với ban đầu là 0,28 gam có nghĩa là khối lượng CO2 và H2O hấp thụ vào dung dịch Ca(OH)2 lớn hơn khối lượng kết tủa CaCO3 bị tách ra. Suy ra : mH O m CO m CaCO 0,28 gam m H O 0,28 3 0,03.44 1,96 gam 2 2 3 2 n 0,1088mol n 0,217mol n :n 0,03:0,217 1:7,3(loaïi). HOHCH2 ● Trường hợp 2 : Ca(OH)2 phản ứng hết : CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O (1) mol: 0,03 0,03 0,03 2CO2 + Ca(OH)2 Ca(HCO3)2 (2) mol: 0,02 0,01
n 0,05 mol. CO2 Lập luận tương tự như trên ta có : mH O m CO m CaCO 0,28 gam m H O 0,28 3 0,05.44 1,08 gam 2 2 3 2 n 0,06mol n 0,12mol n :n 0,05:0,12 5:12. HOHCH2 Vậy CTPT của ankan là C5H12. Đáp án A. Ví dụ 12: Đốt cháy 1 lít hơi hiđrocacbon với một thể tích không khí (lượng dư). Hỗn hợp khí thu được sau khi hơi H2O ngưng tụ có thể tích là 18,5 lít, cho qua dung dịch KOH dư còn 16,5 lít, cho hỗn hợp khí đi qua ống đựng photpho dư thì còn lại 16 lít. Xác định CTPT của hợp chất trên biết các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất và O2 chiếm 1/5 không khí, còn lại là N2. A. C2H6. B. C2H4. C. C3H8. D. C2H2. Hướng dẫn giải Theo giả thiết, ta có : V2 lít ; V (dư) = 0,5 lít ; V 16 lít V (ban đầu) = 4 lít. CO2 O2 N2 O2 Sơ đồ phản ứng : CxHy + O2 CO2 + H2O + O2 dư lít: 1 4 2 a 0,5 Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố đối với các nguyên tố C, H, O ta có : 1.x 2.1 x 2 1.y a.2 y 6 Công thức của hiđrocacbon là C2H6. 4.2 2.2 a 0.5.2 a 3 Đáp án A. Ví dụ 13: Cho 0,5 lít hỗn hợp gồm hiđrocacbon và khí cacbonic vào 2,5 lít oxi (lấy dư) rồi đốt. Thể tích của hỗn hợp thu được sau khi đốt là 3,4 lít. Cho hỗn hợp qua thiết bị làm lạnh, thể tích hỗn hợp khí còn lại 1,8 lít và cho lội qua dung dịch KOH chỉ còn 0,5 lít khí. Thể tích các khí được đo trong cùng điều kiện. Tên gọi của hiđrocacbon là : A. propan. B. xiclobutan. C. propen. D. xiclopropan. Hướng dẫn giải Theo giả thiết, ta có : V 1,6 lít ; V 1,3 lít ; V (dư) = 0,5 lít. HO2 CO2 O2 Sơ đồ phản ứng :
(CxHy + CO2) + O2 CO2 + H2O + O2 dư lít: a b 2,5 1,3 1,6 0,5 Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố đối với các nguyên tố C, H, O ta có : a.x b.1 1,3 x 3 a.y 1,6.2 y 8 Công thức của hiđrocacbon là C3H8. b.2 2,5.2 1,3.2 1,6.1 0,5.2 a 0,4 a b 0,5 b 0,1 Đáp án A. Ví dụ 14: Nạp một hỗn hợp khí có 20% thể tích ankan A (CnH2n+2) và 80% thể tích O2 (dư) vào khí nhiên kế. Sau khi cho nổ rồi cho hơi nước ngưng tụ ở nhiệt độ ban đầu thì áp suất trong khí nhiên kế giảm đi 2 lần. Công thức phân tử của ankan A là : A. CH4. B. C2H6. C. C3H8 . D. C4H10. Hướng dẫn giải Để đơn giản cho việc tính toán ta chọn số mol của A là 1 mol và của O2 là 4 mol (Vì ankan chiếm 20% và O2 chiếm 80% về thể tích). Phương trình phản ứng : 3n 1 o C H ( )O  t nCO (n 1)H O (1) n 2n 22 2 2 2 bđ: 1 4 : mol 3n 1 pư: 1 () n (n+1) : mol 2 spư: 0 4 - n (n+1) : mol Vì sau phản ứng hơi nước đã ngưng tụ nên chỉ có O2 dư và CO2 gây áp suất nên bình chứa. Tổng số mol khí trước phản ứng : n1 = 1 + 4 = 5 mol Tổng số mol khí sau phản ứng : n2 = 4 - + n = (3,5 – 0,5n) mol Do nhiệt độ trước và sau phản ứng không đổi nên : n p5 p 1 1 1 2 n 2 n2 p 2 3,5 0,5n 0,5p 1 Vậy A là C2H6.
Đáp án B. o Ví dụ 15: Trộn một hiđrocacbon X với lượng O2 vừa đủ để đốt cháy hết X, được hỗn hợp A ở 0 C o và áp suất P1. Đốt cháy hoàn toàn X, thu được hỗn hợp sản phẩm B ở 218,4 C có áp suất P2 gấp 2 lần áp suất P1. Công thức phân tử của X là : A. C4H10. B. C2H6. C. C3H6. D. C3H8. Hướng dẫn giải Để đơn giản cho việc tính toán ta chọn số mol của X (CxHy) là 1 mol thì từ giả thiết và phương y trình phản ứng ta thấy số mol O2 đem phản ứng là (x ) . 4 Phương trình phản ứng : yyo C H (x )O  t xCO H O (1) x y42 2 2 2 y bđ: 1 (x ) : mol 4 y y pư: 1 (x ) x : mol 4 2 y spư: 0 0 x : mol 2 Ở 218,4oC nước ở thể hơi và gây áp suất lên bình chứa. Tổng số mol khí trước phản ứng : n1 = [1 + ] mol Tổng số mol khí sau phản ứng : n2 = (x + ) mol Do nhiệt độ trước và sau phản ứng thay đổi đổi nên : y 1x n1 p 1 T 2 p 1 (218,4 273)4 x 2 0,9 0,9 0,2y 0,1x 1 n p T 2p .273 y y6 2 2 1 1 x 2 Vậy A là C2H6. Đáp án B.
Ví dụ 16: Hỗn hợp khí X gồm 2 hiđrocacbon no, mạch hở A và B là đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy X với 64 gam O2 (dư) rồi dẫn sản phẩm thu được qua bình đựng Ca(OH)2 dư thu được 100 gam kết tủa. Khí ra khỏi bình có thể tích 11,2 lít ở 0oC và 0,4 atm. Công thức phân tử của A và B là : A. CH4 và C2H6. B. C2H6 và C3H8. C. C3H8 và C4H10. D. C4H10 và C5H12. Hướng dẫn giải Từ giả thiết suy ra : 100 64 11,2.0,4 nCO n CaCO 1 mol; n O pö n O bñ n O dö 1,8 mol. 2 3100 2 2 2 32 0,082.273 Đặt công thức phân tử trung bình của A và B là : CH n 2n 2 Phương trình phản ứng cháy : 3n 1 CH + O2 n CO2 + ( n +1) H2O (1) n 2n 2 2 3n 1 mol: x .x x 2 nx 1 n 1,667 Theo giả thiết ta có : 3n 1 .x 1,8 x 0,6 2 Vì hai ankan là đồng đẳng kế tiếp và có số C trung bình bằng 1,667 nên công thức của hai ankan là CH4 và C2H6. Đáp án A. Ví dụ 17: X là hỗn hợp 2 ankan A và B. Để đốt cháy hết 10,2 gam X cần 25,76 lít O2 (đktc). Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào nước vôi trong dư được m gam kết tủa. a. Giá trị m là : A. 30,8 gam. B. 70 gam. C. 55 gam. D. 15 gam b. Công thức phân tử của A và B là : A. CH4 và C4H10. B. C2H6 và C4H10. C. C3H8 và C4H10. D. Cả A, B và C. Hướng dẫn giải Đặt công thức phân tử trung bình của hai ankan A và B là : CH n 2n 2 Phương trình phản ứng cháy :
3n 1 CH + O2 n CO2 + ( n +1) H2O (1) n 2n 2 2 3n 1 mol: x .x x 2 CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O (2) mol: x x (14n 2)x 10,2 nx 0,7 Theo giả thiết ta có : 3n 1 x 0,2 .x 1,15 2 n 3,5 Vậy : n n 0,7 mol m 0,7.100 70 gam. CaCO3 CO 2 CaCO 3 Với số C trung bình bằng 3,5 nên phương án A hoặc B hoặc C đều thỏa mãn. Đáp án BD. Ví dụ 18: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon thuộc cùng dãy đồng đẳng rồi hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng nước vôi trong dư thu được 25 gam kết tủa và khối lượng nước vôi trong giảm 7,7 gam. CTPT của hai hiđrocacon trong X là : A. CH4 và C2H6. B. C2H6 và C3H8. C. C3H8 và C4H10. D. C4H10 và C5H12. Hướng dẫn giải Theo giả thiết ta có : n n 0,25 mol. CO23 CaCO Khối lượng dung dịch giảm 7,7 gam nên suy ra : 25 0,25.44 m 7,7 m 6,3 gam n 0,35 mol. HOHOHO2 2 2 Hỗn hợp X gồm hai chất đồng đẳng, đốt cháy X cho số mol nước lớn hơn số mol CO2 chứng tỏ X gồm hai ankan. Đặt công thức phân tử trung bình của hai ankan trong X là : CH . n 2n 2 Phương trình phản ứng cháy : + O2 CO2 + ( +1) H2O (1) Từ phản ứng ta suy ra : nHO n 1 0,35 nCO 2 n 2,5 hoặc n 2 2,5 nn 0,25 nn CO2 H22 O CO
Với số C trung bình bằng 2,5 và căn cứ vào các phương án ta thấy hai ankan là : C2H6 và C3H8. Đáp án B. Ví dụ 19: Nung m gam hỗn hợp X gồm 3 muối natri của 3 axit hữu cơ no, đơn chức với NaOH dư, thu được chất rắn D và hỗn hợp Y gồm 3 ankan. Tỉ khối của Y so với H2 là 11,5. Cho D tác dụng với H2SO4 dư thu được 17,92 lít CO2 (đktc). a. Giá trị của m là : A. 42,0. B. 84,8. C. 42,4. D. 71,2. b. Tên gọi của 1 trong 3 ankan thu được là : A. metan. B. etan. C. propan. D. butan. Hướng dẫn giải Đặt CTPT trung bình của 3 muối natri của 3 axit hữu cơ no, đơn chức là : C H COONa n 2n 1 Phương trình phản ứng : o CH COONa NaOH  CaO, t CH NaCO (1) n 2n 1 n 2n 2 23 Na2 CO 3 H 2 SO 4  Na 2 SO 4 H 2 O CO 2 (2) Theo (1), (2) và giả thiết ta có : 17,92 nNa CO n C H n NaOH n CO 0,8 mol. 2 3n 2n 2 2 22,4 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có : mX m NaOH m C H m Na CO m X 0,8.106 11,5.2.0,8 0,8.40 71,2 gam. n 2n 2 23 MY 14n 2 23 n 1,5 . Vậy trong Y chắc chắn phải có một ankan là CH4. Đáp án A.
CHUYÊN ĐỀ : HIĐROCACBON KHÔNG NO BÀI 1 : ANKEN (OLEFIN) A. LÝ THUYẾT I. ĐỒNG ĐẲNG - C2H4 và các đồng đẳng của nó tạo thành dãy đồng đẳng , gọi chung là anken hay olefin. - Anken là các hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có 1 liên kết đôi C = C. - Các anken có công thức chung là CnH2n (n 2). II. ĐỒNG PHÂN a. Đồng phân cấu tạo - Các anken C2, C3 không có đồng phân. - Từ C4 trở đi có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi. ● Cách viết đồng phân của anken: - Bước 1 : Viết mạch cacbon không phân nhánh. Đặt liên kết liên kết đôi vào các vị trí khác nhau trên mạch chính. - Bước 2 : Viết mạch cacbon phân nhánh. + Bẻ 1 cacbon làm nhánh, đặt nhánh vào các vị trí khác nhau trong mạch. Sau đó ứng với mỗi mạch cacbon lại đặt liên kết đôi vào các vị trí khác nhau. + Khi bẻ 1 cacbon không còn đồng phân thì bẻ đến 2 cacbon. 2 cacbon có thể cùng liên kết với 1C hoặc 2C khác nhau. Lại đặt liên kết đôi vào các vị trí khác nhau. + Lần lượt bẻ tiếp các nguyên tử cacbon khác cho đến khi không bẻ được nữa thì dừng lại. b. Đồng phân hình học - Là đồng phân về vị trí không gian của anken. - Gồm 2 loại : Đồng phân cis (các nhóm thế có khối lượng lớn nằm cùng phía) và trans (các nhóm thế có khối lượng lớn nằm khác phía). ● Điều kiện để có đồng phân hình học :
- Cho anken có CTCT : abC=Ccd. Điều kiện để xuất hiện đồng phân hình học là : a ≠ b và c ≠ d. a c C = C b d - Ví dụ but–2–en có một cặp đồng phân hình học là : III. DANH PHÁP 1. Tên thông thƣờng - Một số ít anken có tên thông thường Tên thông thƣờng = Tên ankan tƣơng ứng, thay đuôi “an” = “ ilen” - Khi trong phân tử có nhiều vị trí liên kết đôi khác nhau thì thêm các chữ như α, β, γ để chỉ vị trí nối đôi. 2. Tên các nhóm ankenyl - Khi phân tử anken bị mất đi 1 nguyên tử H thì tạo thành gốc ankenyl - Tên của gốc ankenyl được đọc tương tự như tên anken nhưng thêm đuôi “yl” Ví dụ : CH2 = CH2  - H CH2 = CH – Eten Vinyl (Etenyl) CH2 = CH – CH3 CH2 = CH – CH2 – Propen anlyl (allyl) (prop-2-en-1-yl ) 3. Tên thay thế của anken
Tên anken = Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên mạch chính + vị trí liên kết đôi + en - Mạch chính là mạch có chứa liên kết C = C và dài nhất, có nhiều nhánh nhất. - Để xác định vị trí nhánh phải đánh số cacbon trên mạch chính. + Đánh số C trên mạch chính từ phía C đầu mạch gần liên kết C = C hơn. + Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì phải nêu đầy đủ vị trí của các nhánh và phải thêm các tiền tố đi (2), tri (3), tetra (4) trước tên nhánh. + Nếu có nhiều nhánh khác nhau thì tên nhánh được đọc theo thứ tự chữ vần chữ cái. 4 3 2 1 - Ví dụ: CH33 -CH=CH-CH (C4H8) But-2-en 1 2 3 CH2 = C(CH 3 ) - CH 3 (C4H8) 2-Metylprop-1-en Lƣu ý: Giữa số và số có dấu phẩy, giữa số và chữ có dấu gạch “ - ” IV. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Trạng thái : + Anken từ C2 C4 ở trạng thái khí. + An ken từ C5 trở lên ở trạng thái lỏng hoặc rắn. - Màu : Các anken không có màu. - Nhiệt độ nóng chảy, sôi : + Không khác nhiều so với ankan tương ứng nhưng nhỏ hơn so với xicloankan có cùng số nguyên tử C. + Các anken có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi tăng dần theo khối lượng phân tử. o o + Đồng phân cis-anken có t nc thấp hơn nhưng có t s cao hơn so với đồng phân trans-anken. o o + Khi cấu trúc phân tử càng gọn thì t nc càng cao còn t s càng thấp và ngược lại. - Độ tan : Các anken đều nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. V. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Nhận xét chung : - Do trong phân tử anken có liên kết C=C gồm 1 liên kết  và 1 liên kết , trong đó liên kết kém bền hơn nên dễ bị phân cắt hơn trong các phản ứng hóa học. Vì vậy anken dễ dàng tham gia các phản ứng cộng vào liên kết C=C tạo thành hợp chất no tương ứng.
1. Phản ứng cộng a. Cộng hiđro tạo ankan to , Ni CnH2n + H2  CnH2n+2 b. Cộng halogen X2 (Cl2, Br2) CnH2n + X2 CnH2nX2 CH2=CH2 + Br2 (dd) CH2Br–CH2Br (màu nâu đỏ) (không màu) ● Do anken làm mất màu dung dịch Brom nên người ta dùng dung dịch Brom làm thuốc thử để nhận biết ra anken. c. Cộng axit HX (HCl, HBr, HOH) CnH2n + HX CnH2n+1X CnH2n + HOH CnH2n+1OH H+ CH2=CH2 + HOH  CH3–CH2–OH CH2=CH2 + HBr  CH3–CH2–Br - Các anken có cấu tạo phân tử không đối xứng khi cộng HX có thể cho hỗn hợp hai sản phẩm. CH3–CH2–CH2Br(spp) 1-brompropan CH3-CH=CH2 + HBr CH –CHBr–CH (spc) 3 3 2-brompropan ● Quy tắc Maccopnhicop : Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử C bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn (ít H hơn). 2. Phản ứng trùng hợp - Phản ứng trùng hợp là phản ứng cộng hợp nhiều phân tử nhỏ có cấu tạo tương tự nhau (gọi là monome) thành 1 phân tử lớn (gọi là polime). t0 , p, xt nA  A n - n gọi là hệ số trùng hợp. - Phần trong ngoặc gọi là mắt xích của polime.
Peoxit,100 300o C nCH = CH ( CH CH ) (polietilen, n = 300 – 40000) 2 2  100atm 2 2 n t0 , xt nCH2 CH  CH2 CH (polipropilen) | | CH CH 3 3 n ● Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn gọi là polime. ● Điều kiện để monome tham gia phản ứng trùng hợp là phân tử phải có liên kết . 3. Phản ứng oxi hóa a. Phản ứng cháy 3n t0 CnH2n + O2  nCO2 + nH2O 2 - Trong phản ứng cháy luôn có : nn CO22 H O b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn - Dẫn khí C2H4 vào dung dịch KMnO4 (màu tím) thấy dung dịch mất màu tím : 3C2H4 + 2KMnO4 +4H2O 3HOCH2 CH2OH + 2MnO2 + 2KOH (etylen glicol) - Phản ứng tổng quát : 3CnH2n + 2KMnO4 +4H2O 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH ● Phản ứng làm mất màu tím của dung dịch kali pemanganat được dùng để nhận ra sự có mặt của liên kết đôi anken. VI. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế a. Đề hiđro hóa ankan to ,xt CnH2n+2  CnH2n + H2 b. Phƣơng pháp cracking crackinh CnH2n+2  CaH2a+2 + CbH2b c. Từ ankin (là hợp chất có nối ba C ≡ C), ankađien (có 2 nối đôi)
to , Pd CnH2n-2 + H2  CnH2n d. Từ dẫn xuất halogen ancol CnH2nX + KOH  CnH2n + KX + H2O e. Từ dẫn xuất đihalogen to CnH2nX2 + Zn  CnH2n + ZnX2 f. Tách nƣớc của ancol no đơn chức o 170 C, H24 SO CnH2n+1OH  CnH2n + H2O 2. Ứng dụng Trong các hoá chất hữu cơ do con người sản xuất ra thì etilen đứng hàng đầu về sản lượng. Sở dĩ như vậy vì etilen cũng như các anken thấp khác là nguyên liệu quan trọng của công nghiệp tổng hợp polime và các hoá chất hữu cơ khác. a. Tổng hợp polime Trùng hợp etilen, propilen, butilen người ta thu được các polime để chế tạo màng mỏng, bình chứa ống dẫn nước dùng cho nhiều mục đích khác nhau. Chuyển hoá etilen thành các monome khác để tổng hợp ra hàng loạt polime đáp ứng nhu cầu phong phú của đời sống và kĩ thuật. 0 o Cl2 500 C xt, t , p CH2=CH2 ¾ ¾¾® CH22- CH  CH2 CH  CH2 CH || HCl | | Cl Cl Cl Cl n vinyl clorua poli(vinyl clorua) (PVC) b. Tổng hợp các hoá chất khác Từ etilen tổng hợp ra những 1 Ag, to hoá chất hữu cơ thiết yếu như CH2 = CH2 + O2  CH CH 2 22 etanol, etilen oxit, etylen glicol, O anđehit axetic, etilen oxit
B. PHƢƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP VỀ ANKEN I. Phản ứng cộng X2, HX, H2O, H2 Phương pháp giải 1. Bài tập tìm công thức của hiđrocacbon không no trong phản ứng cộng HX, X2 (X là Cl, Br, I) Nếu đề bài cho biết số mol của hiđrocacbon và số mol của HX hoặc X2 tham gia phản ứng thì ta n nX tính tỉ lệ T HX hoaëc T 2 để từ đó suy ra công thức phân tử tổng quát của hiđrocacbon. nn CHCHx y x y T = 1 suy ra công thức phân tử tổng quát của hiđrocacbon là CnH2n. Biết được công thức tổng quát của hiđrocacbon sẽ biết được công thức tổng quát của sản phẩm cộng. Căn cứ vào các giả thiết khác mà đề cho để tìm số nguyên tử C của hiđrocacbon. 2. Bài tập liên quan đến phản ứng cộng H2 vào hiđrocacbon không no Khi làm bài tập liên quan đến phản ứng cộng H2 vào anken cần chú ý những điều sau : + Trong phản ứng khối lượng được bảo toàn, từ đó suy ra : nhoãn hôïp tröôùc phaûn öùng Mhoãn hôïp tröôùc phaûn öùng n hoãn hôïp sau phaûn öùng M hoãn hôïp sau phaûn öùng + Trong phản ứng cộng hiđro số mol khí giảm sau phản ứng bằng số mol hiđro đã phản ứng. + Sau phản ứng cộng hiđro vào hiđrocacbon không no mà khối lượng mol trung bình của hỗn hợp thu được nhỏ hơn 28 thì trong hỗn hợp sau phản ứng có hiđro dư. ► Các ví dụ minh họa ◄ Ví dụ 1: 0,05 mol hiđrocacbon X làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 8 gam brom cho ra sản phẩm có hàm lượng brom đạt 69,56 . Công thức phân tử của X là : A. C3H6. B. C4H8. C. C5H10. D. C5H8. Hướng dẫn giải 81nBr n 0,05 mol; n 0,05 mol 2 X laø C H . Br2 X n 2n 160 nX 1 Phương trình phản ứng : CnH2n + Br2  CnH2nBr2 (1) 80.2 69,56 Theo giả thiết ta có : n5 X là C5H10. 14n 100 69,56
Đáp án C. Ví dụ 2: Cho 8960 ml (đktc) anken X qua dung dịch brom dư. Sau phản ứng thấy khối lượng bình brom tăng 22,4 gam. Biết X có đồng phân hình học. CTCT của X là : A. CH2=CHCH2CH3. B. CH3CH=CHCH3. C. CH3CH=CHCH2CH3. D. (CH3)2C=CH2. Hướng dẫn giải Phương trình phản ứng : CnH2n + Br2  CnH2nBr2 (1) Theo giả thiết ta có : 8,96 22,4 n 0,4 mol; m 22,4 gam M 56 gam / mol X : C H X22,4 X X 0,4 4 8 Vì X có đồng phân hình học nên X là : CH3CH=CHCH3. Đáp án C. Ví dụ 3: Cho hiđrocacbon X phản ứng với brom (trong dung dịch) theo tỉ lệ mol 1 : 1, thu được chất hữu cơ Y (chứa 74,08 Br về khối lượng). Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau. Tên gọi của X là : A. but-1-en. B. but-2-en. C. Propilen. D. Xiclopropan. Hướng dẫn giải X phản ứng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1 nên X có công thức là CnH2n. Phương trình phản ứng : CnH2n + Br2 CnH2nBr2 (1) 80.2 74,08 Theo giả thiết ta có : n4 X là C4H8. 14n 100 74,08 Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau nên X là but-1-en.  CH3CH2CH2CH2Br CH2=CHCH2CH3 + HBr (sản phẩm phụ) CH3CH2CHBrCH3 (sản phẩm chính) Đáp án B.
Ví dụ 4 : Dẫn 3,36 lít (đktc) hỗn hợp X gồm 2 anken là đồng đẳng kế tiếp vào bình nước brom dư, thấy khối lượng bình tăng thêm 7,7 gam. a. CTPT của 2 anken là : A. C2H4 và C3H6. B. C3H6 và C4H8. C. C4H8 và C5H10. D. C5H10 và C6H12. b. Thành phần phần về thể tích của hai anken là : A. 25% và 75%. B. 33,33% và 66,67%. C. 40% và 60%. D. 35% và 65%. Hướng dẫn giải a. Xác định công thức phân tử của hai anken : Đặt CTPT trung bình của hai anken trong X là : CH . n 2n Theo giả thiết ta có : 3,36 7,7 154 154 11 CH nCHCH 0,15 mol; m 7,7 gam Mn 2n 14n n n 2n22,4 n 2n 0,15 3 3 3 11 Vì hai anken là đồng đẳng kế tiếp và có số nguyên tử C trung bình là 3,667 nên suy ra 3 công thức phân tử của hai anken là C3H6 và C4H8. b. Tính thành phần phần trăm về thể tích của các anken : Áp dụng sơ đồ đường chéo cho số nguyên tử C trung bình của hỗn hợp C3H6 và C4H8 ta có : n 4 11 2 CH48 – 3 = 3 3 nCH 3 1 36 4 – = 3 Vậy thành phần phần trăm về thể tích các khí là : 1 %C H .100 33,33%; %C H (100 33,33)% 66,67%. 3 63 4 8 Đáp án BB. Ví dụ 5: Hiđrocacbon X cộng HCl theo tỉ lệ mol 1:1 tạo sản phẩm có hàm lượng clo là 55,04 . X có công thức phân tử là : A. C4H8. B. C2H4. C. C5H10. D. C3H6.
Hướng dẫn giải X phản ứng với HCl theo tỉ lệ mol 1:1 nên X có công thức là CnH2n. Phương trình phản ứng : CnH2n + HCl  CnH2n+1Cl (1) 35,5 55,04 Theo giả thiết ta có : n2 X là C2H4. 14n 1 100 55,04 Đáp án B. Ví dụ 6: Hỗn hợp X gồm hai anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn toàn 5 lít X cần vừa đủ 18 lít khí oxi (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). a. Công thức phân tử của hai anken là : A. C2H4 và C3H6. B. C3H6 và C4H8. C. C4H8 và C5H10. D. A hoặc B. b. Hiđrat hóa một thể tích X trong điều kiện thích hợp thu được hỗn hợp ancol Y, trong đó tỉ lệ về khối lượng của các ancol bậc 1 so với ancol bậc 2 là 28 : 15. Thành phần phần trăm khối lượng của mỗi ancol trong hỗn hợp Y là : A. C2H5OH : 53,49% ; iso – C3H7OH : 34,88% ; n – C3H7OH : 11,63%. B. C2H5OH : 53,49% ; iso – C3H7OH : 11,63% ; n – C3H7OH : 34,88%. C. C2H5OH : 11,63% ; iso – C3H7OH : 34,88% ; n – C3H7OH : 53,49%. D. C2H5OH : 34,88% ; iso – C3H7OH : 53,49% ; n – C3H7OH : 11,63%. Hướng dẫn giải a. Xác định công thức phân tử của hai anken : Đặt công thức phân tử trung bình của hai anken trong X là : CH n 2n Phương trình phản ứng cháy : 3n to CH + O2  n CO2 + n H2O (1) n 2n 2 3n lít: 5 .5 2 3n Theo giả thiết và (1) ta có : .5 18 n 2,4 . 2 Do hai anken là đồng đẳng kế tiếp và có số cacbon trung bình là 2,4 nên công thức của hai anken là : C2H4 và C3H6.
Đáp án A. b. Xác định thành phần phần trăm khối lượng của mỗi ancol trong hỗn hợp Y : Áp dụng sơ đồ đường chéo cho số nguyên tử C trung bình của hai anken ta có : 2 3 – 2,4 = 0,6 nCH 24 2,4 n 3 2,4 – 2= 0,4 CH36 Vậy chọn số mol của C2H4 là 3 thì số mol của C3H6 là 2. Phản ứng của hỗn hợp hai anken với nước : to , H C2H4 + H2O  C2H5OH (2) mol: 3 3  CH3CH2CH2OH (3) to, H+ CH2=CHCH3 + H2O x mol: x + y CH3CHOHCH3 (4) y 3.46 x.60 28 x 0,5 Theo (2), (3), (4) và giả thiết ta có : y.60 15 y 1,5 x y 2 Thành phần phần trăm khối lượng của mỗi ancol trong hỗn hợp Y là : 3.46 1,5.60 %CHOH .100 53,49%;%i CHOH .100 34,88% 2 53.462.60 3 7 3.462.60 %n CH37 OH 100% 53,49% 34,88% 11,63%. Đáp án A. Ví dụ 7: Cho H2 và 1 olefin có thể tích bằng nhau qua niken đun nóng ta được hỗn hợp A. Biết tỉ khối hơi của A đối với H2 là 23,2. Hiệu suất phản ứng hiđro hoá là 75 . Công thức phân tử olefin là : A. C2H4. B. C3H6. C. C4H8. D. C5H10. Hướng dẫn giải Theo giả thiết ta chọn : n n 1 mol. HCH2 n 2 n
Phương trình phản ứng : to , Ni CnH2n + H2  CnH2n+2 (1) Theo (1) ta thấy, sau phản ứng số mol khí giảm một lượng đúng bằng số mol H2 phản ứng. Hiệu suất phản ứng là 75 nên số mol H2 phản ứng là 0,75 mol. Như vậy sau phản ứng tổng số mol khí là 1+1 – 0,75 = 1,25 mol. Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có : khối lượng của H2 và CnH2n ban đầu bằng khối lượng của hỗn hợp A. 1.2 1.14n MA 23,2.2 n 4 . 1,25 Vậy công thức phân tử olefin là C4H8. Đáp án C. Ví dụ 8: Cho hỗn hợp X gồm anken và hiđro có tỉ khối so với heli bằng 3,33. Cho X đi qua bột niken nung nóng đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với heli là 4. CTPT của X là : A. C2H4. B. C3H6. C. C4H8. D. C5H10. Hướng dẫn giải Vì MY = 4.4 = 16 nên suy ra sau phản ứng H2 còn dư, CnH2n đã phản ứng hết. Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có : nX MY 4.4 1,2 mX = mY nX. MX = nY. MY nY MX 3,33.4 1 Chọn nX = 1,2 mol và nY =1 mol n n n n 0,2 mol. HCHXY2( pö ) n 2n Ban đầu trong X có 0,2 mol CnH2n và 1 mol H2 0,2.14n 1.2 Ta có : MX = 3,33.4 n 5 Công thức phân tử olefin là C5H10. 1,2 Đáp án D. Ví dụ 9: Hỗn hợp khí X gồm H2 và C2H4 có tỉ khối so với He là 3,75. Dẫn X qua Ni nung nóng, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He là 5. Hiệu suất của phản ứng hiđro hoá là : A. 20%. B. 40%. C. 50%. D. 25%. Hướng dẫn giải Áp dụng sơ đồ đường chéo ta có :
n H2 28 15 1 Có thể tính hiệu suất phản ứng theo H2 hoặc theo C2H4 n 15 2 1 CH24 Phương trình phản ứng : Ni,to H2 + C2H4  C2H6 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có : nX MY 5.4 4 mX = mY nX. MX = nY. MY nY MX 3,75.4 3 Chọn nX = 4 mol nH = nCH = 2 mol ; n n n 1mol. 2 24 HXY2( pö ) 1 Hiệu suất phản ứng : H = .100% 50%. 2 Đáp án C. II. Phản ứng oxi hóa 1. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn 3C2H4 + 2KMnO4 +4H2O 3HOCH2 CH2OH + 2MnO2 + 2KOH (etylen glicol) 3CnH2n + 2KMnO4 +4H2O 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH 2. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn 3n to CnH2n + O2  nCO2 + nH2O 2 ● Nhận xét : Trong phản ứng cháy anken ta luôn có : nn CO22 H O Phương pháp giải Khi giải bài tập liên quan đến phản ứng đốt cháy hỗn hợp các hiđrocacbon ta nên sử dụng phương pháp trung bình để chuyển bài toán hỗn hợp nhiều chất về một chất; một số bài tập mà lượng chất cho dưới dạng tổng quát thì ta sử dụng phương pháp tự chọn lượng chất nhằm biến các đại lượng tổng quát thành đại lượng cụ thể để cho việc tính toán trở nên đơn giản hơn. Ngoài ra còn phải chú ý đến việc sử dụng các định luật như bảo toàn nguyên tố, bảo toàn khối lượng, phương pháp đường chéo để giải nhanh bài tập trắc nghiệm. ► Các ví dụ minh họa ◄
Ví dụ 1: Để khử hoàn toàn 200 ml dung dịch KMnO4 0,2M tạo thành chất rắn màu nâu đen cần V lít khí C2H4 (ở đktc). Giá trị tối thiểu của V là : A. 2,240. B. 2,688. C. 4,480. D. 1,344. Hướng dẫn giải Cách 1 : Áp dụng định luật bảo toàn electron : 33 3.nKMnO 2.n C H n C H .n KMnO .0,2.0,2 0,06 mol V C H 0,06.22,4 1,344 lít. 4 2 4 2 422 4 2 4 Cách 2 : Tính toán theo phương trình phản ứng : 3C2H4 + 2KMnO4 +4H2O 3HOCH2 CH2OH + 2MnO2 + 2KOH mol: 0,06  0,04 Đáp án D. ● Nhận xét : Cách 1 nhanh hơn cách 2 do chỉ cần xác định sự thay đổi số oxi hóa của các chất, rồi áp dụng định luật bảo toàn electron, không phải viết và cân bằng phản ứng. Ví dụ 2: Hỗn hợp gồm hiđrocacbon X và oxi có tỉ lệ số mol tương ứng là 1:10. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp trên thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y qua dung dịch H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp khí Z có tỉ khối đối với hiđro bằng 19. Công thức phân tử của X là : A. C3H8. B. C3H6. C. C4H8. D. C3H4. Hướng dẫn giải MZ 19.2 38 gam / mol Z gồm CO2 và O2 n 44 38 1 Áp dụng sơ đồ đường chéo ta có : O2 n 38 32 1 CO2 Phương trình phản ứng : y y CxHy + (x+ ) O2 xCO2 + H2O 4 2 bđ: 1 10 y pư: 1 (x+ ) x 4 y spư: 0 10 – (x+ ) x 4 y 10 – (x+ ) = x 40 = 8x + y x = 4 và y = 8 4
Đáp án C. Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol anken X thu được CO2 và hơi nước. Hấp thụ hoàn toàn sản phẩm bằng 100 gam dung dịch NaOH 21,62 thu được dung dịch mới trong đó nồng độ của NaOH chỉ còn 5 . Công thức phân tử đúng của X là : A. C2H4. B. C3H6. C. C4H8. D. C5H10. Hướng dẫn giải Đặt công thức phân tử của anken là CnH2n. Phương trình phản ứng : 3n to CnH2n + O2  nCO2 + nH2O (1) 2 mol: 0,1 0,1n 0,1n CO2 + 2NaOH Na2CO3 + H2O (2) mol: 0,1n 0,2n Theo giả thiết sau phản ứng NaOH còn dư nên muối tạo thành là muối Na2CO3. 21,62%.100 Theo (1), (2) và giả thiết suy ra : n 0,2n (0,5405 0,2n) mol. NaOH dö 40 m m m m 100 0,1n.44 0,1n.18 (100 6,2n) gam. dung dòch spö dung dòch NaOH CO22 H O Nồng độ của dung dịch NaOH sau phản ứng là : (0,5405 0,2n).40 C% .100 5 n 2 100 6,2n Vậy công thức phân tử của anken là C2H4. Đáp án A. Ví dụ 4: X, Y, Z là 3 hiđrocacbon kế tiếp trong dãy đồng đẳng, trong đó MZ = 2MX. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào 2 lít dung dịch Ba(OH)2 0,1M được một lượng kết tủa là : A. 19,7 gam. B. 39,4 gam. C. 59,1 gam. D. 9,85 gam. Hướng dẫn giải Gọi khối lượng mol của X, Y, Z lần lượt là : M; M + 14; M + 28. Theo giả thiết ta có : MZ = 2MX M + 28 = 2M M = 28.
Vậy X là C2H4, Y là C3H6, Z là C4H8. Phương trình phản ứng : to C3H6 + 9O2  3CO2 + 3H2O (1) mol: 0,1 0,3 CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O (2) mol: 0,2  0,2 0,2 CO2 + BaCO3 + H2O Ba(HCO3)2 (3) mol: 0,1 0,1 Theo các phản ứng và giả thiết ta thấy số mol BaCO3 thu được là 0,1 mol. Vậy khối lượng kết tủa thu được là 19,7 gam. Đáp án A. Ví dụ 5: Đốt cháy hoàn toàn 8,96 lít (đktc) hỗn hợp hai anken là đồng đẳng liên tiếp thu được m gam H2O và (m + 39) gam CO2. Hai anken đó là : A. C2H4 và C3H6. B. C4H8 và C5H10. C. C3H6 và C4H8. D. C6H12 và C5H10. Hướng dẫn giải Đặt CTTB của hai anken (olefin) là CHn 2n . 8,96 Số mol của hỗn hợp hai anken = 0,4 mol. 22,4 3n + O  n CO2 + H2O (1) 2 2 mol: 0,4 0,4 0,4 Theo giả thiết và (1) ta có : m m 44.0,4n 18.0,4n (m 39) m 39 n 3,75. CO22 H O Vì hai anken là đồng đẳng kế tiếp và có số nguyên tử cacbon trung bình là 3,75 nên suy ra công thức phân tử của hai anken là C3H6 và C4H8. Đáp án A.
Ví dụ 6: Có V lít khí A gồm H2 và hai olefin là đồng đẳng liên tiếp, trong đó H2 chiếm 60 về thể tích. Dẫn hỗn hợp A qua bột Ni nung nóng được hỗn hợp khí B. Đốt cháy hoàn toàn khí B được 19,8 gam CO2 và 13,5 gam H2O. Công thức của hai olefin là : A. C2H4 và C3H6. B. C3H6 và C4H8. C. C4H8 và C5H10. D. C5H10 và C6H12. Hướng dẫn giải Đặt CTTB của hai olefin là CHn 2n . Ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất thì thể tích tỉ lệ với số mol khí. Hỗn hợp khí A có: n 0,4 2 CHn 2n . n 0,6 3 H2 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và định luật bảo toàn nguyên tố ta thấy đốt cháy hỗn hợp khí B cũng chính là đốt cháy hỗn hợp khí A. Ta có : 3n + O  n CO2 + H2O (1) 2 2 2H2 + O2  2H2O (2) Theo phương trình (1) ta có: 0,45 nn = 0,45 mol; n mol. CO22 H O CHn 2 n n 13,5 nH O ôû (1) vaø (2) = 0,75 mol 2 18 n = 0,75 0,45 = 0,3 mol n H = 0,3 mol. H2 O ôû (2) 2 n 0,45 2 Ta có: CHn 2n = 2,25 n 0,3.n 3 H2 Hai olefin đồng đẳng liên tiếp là C2H4 và C3H6. Đáp án A. Ví dụ 7: Hỗn hợp khí A ở điều kiện tiêu chuẩn gồm hai olefin. Để đốt cháy 7 thể tích A cần 31 thể tích O2 (đktc). Biết olefin chứa nhiều cacbon chiếm khoảng 40 – 50 thể tích hỗn hợp A. Công thức phân tử của hai elefin là : A. C2H4 và C3H6. B. C3H6 và C4H8. C. C2H4 và C4H8. D. A hoặc C đúng.
Hướng dẫn giải Đặt công thức trung bình của hai olefin là : CHn 2n Phương trình phản ứng : 3n CH + O2 n CO2 + n H2O (1) n 2n 2 3n Thể tích: 7 7. 2 3n Theo (1) và giả thiết ta có : 7. = 31 n 2,95 2 Trong hai olefin phải có một chất là C2H4 và chất còn lại có công thức là CHn 2n Vì olefin chứa nhiều cacbon chiếm khoảng 40 – 50 thể tích hỗn hợp A nên n 40% CHn 2n 50% (2) nn CHCH2 4 n 2n Áp dụng sơ đồ đường chéo đối với số cacbon của hai olefin ta có : n 2,95 2 n 2,95 2 0,95 CHn 2n CHn 2n (3) n n 2,95 n n n2,952,952 n2 CH24 CHCH2 4 n 2n Kết hợp giữa (2) và (3) ta có : 3,9 < n < 4,375 n = 4 Đáp án C. Ví dụ 8: Hỗn hợp A gồm C3H6, C3H4, C3H8. Tỉ khối hơi của A so với H2 bằng 21,2. Đốt cháy hoàn toàn 4,48 lít (đktc) hỗn hợp A rồi cho sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư. Khối lượng dung dịch sau phản ứng A. giảm 20,1 gam. B. giảm 22,08 gam. C. tăng 19,6 gam. D. tăng 22,08 gam. Hướng dẫn giải Đặt công thức chung của các chất trong hỗn hợp A là CH 12.3 + y =21,2.2 y = 6,4. 3 y Sơ đồ phản ứng : o Ot2, y  3CO2 + H2O (1) 2 mol: 0,2 0,2.3 0,2.
6,4 Tổng khối lượng nước và CO2 sinh ra là : 0,2.3.44 + 0,2. .18 = 37,92 gam. 2 CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O (2) mol: 0,6 0,6 Khối lượng kết tủa sinh ra là : 0,6.100 = 60 gam. Như vậy sau phản ứng khối lượng dung dịch giảm là : 60 – 37,92 = 22,08 gam. Đáp án B. Ví dụ 9: Dẫn 1,68 lít hỗn hợp khí X gồm hai hiđrocacbon vào bình đựng dung dịch brom (dư). Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, có 4 gam brom đã phản ứng và còn lại 1,12 lít khí. Nếu đốt cháy hoàn toàn 1,68 lít X thì sinh ra 2,8 lít khí CO2. Công thức phân tử của hai hiđrocacbon là (biết các thể tích khí đều đo ở đktc) : A. CH4 và C2H4. B. CH4 và C3H4. C. CH4 và C3H6. D. C2H6 và C3H6. Hướng dẫn giải Theo giả thiết ta có : n 0,075 mol; n 0,025 mol . X Br2 Vì sau khi hỗn hợp X phản ứng với dung dịch Br2 dư vẫn còn khi thoát ra chứng tỏ trong X có chứa một hiđrocacbon no (A), nA = 0,05 mol. Chất còn lại trong X là hiđrocacbon không no (B), nB = 0,25 mol. n Br2 1 Công thức phân tử của B là CmH2m. n1B nCO 0,125 Số nguyên tử cacbon trung bình của hai hiđrocacbon = 2 1,667 nên suy ra một nX 0,075 chất có số C bằng 1. Vậy hiđrocacbon no là CH4. Phương trình theo tổng số mol của CO2 : 0,05.1 + 0,025.m = 0,125 n = 3. Vậy hai hidđrocacbon trong X là CH4 và C3H6. Đáp án C.
BÀI 2 : ANKAĐIEN (ĐIOLEFIN) A. LÝ THUYẾT I. PHÂN LOẠI Hiđrocacbon mà trong phân tử có 2 liên kết đôi C = C gọi là đien, có 3 liên kết đôi C = C gọi là trien, Chúng được gọi chung là polien. Đien mạch hở, công thức chung CnH2n-2 (n 3), được gọi là ankađien. Hai liên kết đôi trong phân tử đien có thể ở liền nhau (loại liên kết đôi liền), ở cách nhau một liên kết đơn (loại liên kết đôi liên hợp) hoặc cách nhau nhiều liên kết đơn (loại liên kết đôi không liên hợp). Ví dụ : 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 5 CH22 C CH CH22 CH CH CH CH22 C CH CH CH222 CH CH CH CH | CH3 propađien buta-1,3-đien 2-metylbuta-1,3-đien penta-1,4-đien (anlen) (butađien) (isopren) Đien mà hai liên kết đôi ở cách nhau một liên kết đơn được gọi là đien liên hợp. Buta-1,3-đien (thường gọi đơn giản là butađien) và 2-metylbuta-1,3-đien (thường gọi là isopren) là hai đien liên hợp đặc biệt quan trọng. II. PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN 1. Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren a. Cộng hiđro Ni, to CH2=CH–CH=CH2 + 2H2  CH3–CH2–CH2–CH3
o Ni, t CH2 C CH CH 2 2H 2  CH3 CH CH 2 CH 3 | | CH3 CH3 b. Cộng halogen và hiđro halogenua (Sản phẩm cộng-1,2) (Sản phẩm cộng-1,4) Br 1 2 3 4  2 1 2 3 4 + 1 2 3 4 CH22 CH CH CH CH22 CH CH CH CH22 CH CH CH | | || Br Br Br Br ở -80 oC : 80% 20% ở 40 oC : 20% 80% 1 2 3 4  HBr 1 2 3 4 + 1 2 3 4 CH22 CH CH CH CH22 CH CH CH CH22 CH CH CH | | || H Br H Br ở -80 oC : 80% 20% ở 40 oC : 20% 80% Buta-1,3-đien cũng như isopren có thể tham gia phản ứng cộng Cl2, Br2, HCl, HBr, và thường tạo thành hỗn hợp các sản phẩm theo kiểu cộng -1,2 và cộng -1,4. Ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng -1,2 ; ở nhiệt độ cao thì ưu tiên tạo ra sản phẩm cộng -1,4. Nếu dùng dư tác nhân (Br2, Cl2 ) thì chúng có thể cộng vào cả 2 liên kết C=C. c. Phản ứng trùng hợp : Khi có mặt chất xúc tác, ở nhiệt độ và áp suất thích hợp, buta-1,3-đien và isopren tham gia phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộng -1,4 tạo thành các polime mà mỗi mắt xích có chứa 1 liên kết đôi ở giữa : to , p, xt n CH2 = CH – CH = CH2  (–CH2–CH= CH–CH2–)n butađien polibutađien nCH22 C CH CH CH22 C CH CH | | CH3 CH3 n isopren poliisopren Polibutađien và poliisopren đều có tính đàn hồi cao nên được dùng để chế cao su tổng hợp. Loại cao su này có tính chất gần giống với cao su thiên nhiên.
d. Phản ứng oxi hóa : - Oxi hóa hoàn toàn : to 2C4H6 + 11O2  8CO2 + 6H2O - Oxi hóa không hoàn toàn : Tương tự như anken thì ankadien có thể làm mất màu dung dịch thuốc tím. Phản ứng này dùng để nhận biết ankađien. 2. Điều chế, ứng dụng của butađien và isopren Hiện nay trong công nghiệp butađien và isopren được điều chế bằng cách tách hiđro từ ankan tương ứng, ví dụ : to , xt CH3CH2CH2CH3  CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 to , xt CH3 CH CH 2 CH 3  CH22 C CH CH + 2H2 | | CH3 CH3 Butađien và isopren là những monome rất quan trọng. Khi trùng hợp hoặc đồng trùng hợp chúng với các monome thích hợp khác sẽ thu được những polime có tính đàn hồi như cao su thiên nhiên, lại có thể có tính bền nhiệt, hoặc chịu dầu mỡ nên đáp ứng được nhu cầu đa dạng của kĩ thuật. BÀI 3 : ANKIN A. LÍ THUYẾT I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ CẤU TRÚC 1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có 1 liên kết ba trong phân tử. Ankin đơn giản nhất là C2H2 (HCCH), có tên thông thường là axetilen. Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là CnH2n-2 (n 2, với một liên kết ba).
Ví dụ : HCCH, CH3–CCH, Ankin từ C4 trở đi có đồng phân vị trí nhóm chức, từ C5 trở đi có thêm đồng phân mạch cacbon. Theo IUPAC, quy tắc gọi tên ankin tương tự như gọi tên anken, nhưng dùng đuôi in để chỉ liên kết ba. Ví dụ : HCCH HCC–CH3 HCC–CH2–CH3 CH3–CC–CH3 etin propin but-1-in but-2-in 2. Cấu trúc phân tử Trong phân tử ankin, hai nguyên tử C liên kết ba ở trạng thái lai hoá sp (lai hoá đường thẳng). Liên kết ba CC gồm 1 liên kết  và 2 liên kết . Hai nguyên tử C mang liên kết ba và 2 nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đường thẳng (hình 1). Hình 1 Axetilen : a. Liên kết ; b. Mô hình rỗng ; c. Mô hình đặc II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng cộng a. Cộng hiđro : Khi có xúc tác Ni, Pt, Pd ở nhiệt độ thích hợp, ankin to , Ni CHCH + 2H2  CH3–CH3 cộng với H2 tạo thành ankan : Muốn dừng lại ở giai đoạn tạo ra o t , Pb / PbCO3 anken thì phải dùng xúc tác là hỗn CHCH + H2  CH2=CH2 hợp Pd với PbCO3 :
b. Cộng brom : Giống như anken, ankin làm mất màu nước brom, phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn. Muốn dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp, ví dụ : Br Br | | Br2 Br2 C2H5–C  C–C2H5  o CHCCCH2 5 2 5  CHCCCH2 5 2 5 20 C || | | Br Br Br Br hex-3-in 3,4-đibromhex-3-en 3,3,4,4-tetrabromhexan c. Cộng hiđro clorua HgCl CHCH + HCl  2 CH2=CH–Cl (vinyl clorua) 150 200o C CH2=CH–Cl + HCl  CH3–CHCl2 (1,1-đicloetan) d. Cộng nƣớc (hiđrat hoá) Khi có mặt xúc tác HgSO4 trong môi trường axit, H2O cộng vào liên kết ba tạo ra hợp chất trung gian không bền và chuyển thành anđehit hoặc xeton, ví dụ : HgSO, H2 SO HCCH + H–OH  44 [CH2=CH–OH] CH3–CH=O 80o C etin (không bền) anđehit axetic Phản ứng cộng HX, H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp như anken. e. Phản ứng đime hoá và trime hoá Hai phân tử axetilen có thể cộng xt,t0 2CHCH  CH =CH–CCH hợp với nhau tạo thành vinylaxetilen : 2 Ba phân tử axetilen có thể cộng xt, t0 hợp với nhau thành benzen : 3CHCH  C6H6 2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Nguyên tử H đính vào cacbon mang liên kết ba linh động hơn rất nhiều so với H đính với cacbon mang liên kết đôi và liên kết đơn, do đó nó có thể bị thay thế bằng nguyên tử kim loại. Ví dụ : Khi cho axetilen sục vào dung dịch AgNO3 trong amoniac thì xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt sau chuyển sang màu xám : + - AgNO3 + 3NH3 + H2O [Ag(NH3)2] OH + NH4NO3 (phức chất, tan trong nước) H–CC–H + 2[Ag(NH3)2]OH Ag–CC–Ag + 2H2O + 4NH3 (kết tủa màu vàng nhạt) hay H–CC–H + 2AgNO3 + 2NH3 Ag–CC–Ag + 2NH4NO3 Phản ứng này không những dùng để nhận ra axetilen mà cả các ankin có nhóm H–CC–R (các ankin mà liên kết ba ở đầu mạch) : R–CC–H + [Ag(NH3)2]OH R–CC–Ag + H2O + 2NH3 (kết tủa màu vàng nhạt) hay R–CC–H + AgNO3 + NH3 R–CC–Ag + NH4NO3 3. Phản ứng oxi hoá Các ankin cháy trong không khí tạo ra CO2, H2O và toả nhiều nhiệt : 3n 1 to CnH2n-2 + O  nCO2 + (n – 1)H2O ; H < 0 2 2 Nhận xét : Trong phản ứng đốt cháy ankin hoặc ankađien thì n n n Cn H 2n 2 CO 2 H 2 O Giống như anken, ankin làm mất màu dung dịch KMnO4. Khi đó nó bị oxi hoá ở liên kết ba tạo ra các sản phẩm phức tạp, còn KMnO4 thì bị khử thành MnO2 (kết tủa màu nâu đen). III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế Phương pháp chính điều chế axetilen trong công nghiệp hiện nay là nhiệt phân metan ở o 1500 C, phản ứng thu nhiệt mạnh : 1500o C 2CH4  CHCH + 3H2
Ở những nơi mà công nghiệp dầu khí chưa phát triển, người ta điều chế axetilen từ canxi cacbua : CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2  Canxi cacbua sản xuất trong công nghiệp (từ vôi sống và than đá) là chất rắn, màu đen xám, trước kia được dùng tạo ra C2H2 để thắp sáng vì vậy nó được gọi là “đất đèn”. Ngày nay, để điều chế một lượng nhỏ axetilen trong phòng thí nghiệm hoặc trong hàn xì, người ta vẫn thường dùng đất đèn. Axetilen điều chế từ đất đèn thường có tạp chất (H2S, NH3, PH3 ) có mùi khó chịu gọi là mùi đất đèn. 2. Ứng dụng Axetilen cháy trong oxi tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ khoảng 3000˚C nên được dùng trong đèn xì axetilen - oxi để hàn và cắt kim loại : 5 to C2H2 + O2  2CO2 + H2O ; H = -1300 kJ 2 Sử dụng axetilen phải rất cẩn trọng vì khi nồng độ axetilen trong không khí từ 2,5 trở lên có thể gây ra cháy nổ. Axetilen và các ankin khác còn được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp các hoá chất cơ bản khác như vinyl clorua, vinyl axetat, vinylaxetilen, anđehit axetic
B. PHƢƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP VỀ ANKIN I. Phản ứng cộng X2, HX, H2O, H2 Phương pháp giải 1. Bài tập tìm công thức của hiđrocacbon không no trong phản ứng cộng HX, X2 (X là Cl, Br, I) Nếu đề bài cho biết số mol của hiđrocacbon và số mol của HX hoặc X2 tham gia phản ứng thì ta n nX tính tỉ lệ T HX hoaëc T 2 để từ đó suy ra công thức phân tử tổng quát của hiđrocacbon. T nn CHCHx y x y =2 suy ra công thức phân tử tổng quát của hiđrocacbon là CnH2n-2. Biết được công thức tổng quát của hiđrocacbon sẽ biết được công thức tổng quát của sản phẩm cộng. Căn cứ vào các giả thiết khác mà đề cho để tìm số nguyên tử C của hiđrocacbon. 2. Bài tập liên quan đến phản ứng cộng H2 vào hiđrocacbon không no Khi làm bài tập liên quan đến phản ứng cộng H2 vào hiđrocacbon không no cần chú ý những điều sau : + Trong phản ứng khối lượng được bảo toàn, từ đó suy ra : nhoãn hôïp tröôùc phaûn öùng .Mhoãn hôïp tröôùc phaûn öùng n hoãn hôïp sau phaûn öùng .M hoãn hôïp sau phaûn öùng + Trong phản ứng cộng hiđro số mol khí giảm sau phản ứng bằng số mol hiđro đã phản ứng. + Sau phản ứng cộng hiđro vào hiđrocacbon không no mà khối lượng mol trung bình của hỗn hợp thu được nhỏ hơn 28 thì trong hỗn hợp sau phản ứng có hiđro dư. ► Các ví dụ minh họa ◄ Ví dụ 1: 4,48 lít (đktc) một hiđrocacbon A tác dụng vừa đủ với 400 ml dung dịch brom 1M được sản phẩm chứa 85,56 Br về khối lượng. CTPT của A là : A. C2H6. B. C3H6. C. C4H6. D. C4H8. Hướng dẫn giải Theo giả thiết ta có :
n 4,48Br2 2 n 0,2 mol; n 0,4 mol A có công thức phân tử là : CnH2n-2 A Br2 22,4 nA 1 Phương trình phản ứng : CnH2n-2 + 2Br2  CnH2n-2Br4 (1) 80.4 85,56 Từ giả thiết suy ra : n4 X là C4H6. 14n 2 100 85,56 Đáp án B. Ví dụ 2: Một hiđrocacbon A cộng dung dịch brom tạo dẫn xuất B chứa 92,48 brom về khối lượng. CTCT B là : A. CH3CHBr2. B. CHBr2–CHBr2. C. CH2Br–CH2Br. D. CH3CHBr–CH2Br. Hướng dẫn giải Gọi số nguyên tử Br trong B là n, theo giả thiết ta có : 80n.100 M 86,5n . B 92,48 ● Nếu n = 2 thì M = 173 (loại, vì khối lượng mol của CxHyBr2 phải là một số chẵn). ● Nếu n = 4 thì M = 346 suy ra MA = MB – 80.4 =346 – 320 = 26 gam/mol. Vậy A là C2H2 và B là C2H2Br4 hay CHBr2–CHBr2. Đáp án B. Ví dụ 3: Hỗn hợp khí X gồm anken M và ankin N có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử. Hỗn hợp X có khối lượng 12,4 gam và thể tích 6,72 lít (ở đktc). Số mol, công thức phân tử của M và N lần lượt là : A. 0,1 mol C2H4 và 0,2 mol C2H2. B. 0,1 mol C3H6 và 0,2 mol C3H4. C. 0,2 mol C2H4 và 0,1 mol C2H2. D. 0,2 mol C3H6 và 0,1 mol C3H4. Hướng dẫn giải Đặt công thức trung bình của anken M và ankin N là : CHm n . 12,4.22,4 Ta có : 12m + n = 41,33 m = 3 và = 5,33. 6,72 Vậy anken là C3H6 và ankin là C3H4. Nếu hai chất C3H6 và C3H4 có số mol bằng nhau thì số = 5 nhưng = 5,33 chứng tỏ anken phải có số mol nhiều hơn.
Đáp án D. Ví dụ 4: Cho 4,48 lít hỗn hợp X (ở đktc) gồm 2 hiđrocacbon mạch hở lội từ từ qua bình chứa 1,4 lít dung dịch Br2 0,5M. Sau khi phản ứng hoàn toàn, số mol Br2 giảm đi một nửa và khối lượng bình tăng thêm 6,7 gam. Công thức phân tử của 2 hiđrocacbon là : A. C2H2 và C4H6. B. C2H2 và C4H8. C. C3H4 và C4H8. D. C2H2 và C3H8. Hướng dẫn giải Nếu chỉ có một hiđrocacbon phản ứng với dung dịch brom (phương án D) thì ta có : 1 nC H .n Br 0,175mol n C H 0,2 0,175 0,025mol 2 22 2 3 8 mhh 0,175.26 0,025.44 5,65 6,7(loaïi) Vậy cả hai hiđrocacbon cùng phản ứng với dung dịch nước brom. 4,48 0,7 nhh X 0,2 mol ; nBr ban ®Çu 1,4.0,5 0,7 mol ; nBr pö = 0,35 mol 22,4 2 2 2 Khối lượng bình Br2 tăng 6,7 gam là số gam của hỗn hợp X. Đặt CTTB của hai hiđrocacbon mạch hở là CHn 2n 2 2a ( a là số liên kết trung bình). Phương trình phản ứng: CHn 2n 2 2a + aBr2  Cn H 2n 2 2 a Br 2 a mol: 0,2 0,2.a = 0,35 0,35 a = 1,75 Trong hỗn hợp có một chất chứa 2 liên kết chất còn lại chứa 1 liên 0,2 kết . 6,7 14n 2 2a n = 2,5 Trong hỗn hợp phải có một chất là C2H2 (có hai liên kết 0,2 ) chất còn lại phải có một liên kết và có số C từ 3 trở lên đó là C4H8. Đáp án B. Ví dụ 5: Trong bình kín chứa hiđrocacbon X và hiđro. Nung nóng bình đến khi phản ứng hoàn toàn thu được khí Y duy nhất. Ở cùng nhiệt độ, áp suất trong bình trước khi nung nóng gấp 3 lần áp suất
trong bình sau khi nung. Đốt cháy một lượng Y thu được 8,8 gam CO2 và 5,4 gam nước. Công thức phân tử của X là : A. C2H2. B. C2H4. C. C4H6. D. C3H4. Hướng dẫn giải Đốt cháy Y thu được : n 0,3 mol; n 0,2 mol Y là ankan CnH2n+2. H22 O CO n CO2 Số nguyên tử C trong Y : n2 . Vậy Y là C2H6 và X là C2Hy. nn H22 O CO Phương trình phản ứng : 6y Ni, to C2Hy + H2  C2H6 (1) 2 mol: 1 1 6y np 1 Vì nhiệt độ bình không đổi nên 11 2 3 y 2 . n22 p 1 Vậy X là C2H2. Đáp án A. Ví dụ 6: Hỗn hợp X gồm hiđro và một hiđrocacbon. Nung nóng 14,56 lít hỗn hợp X (đktc), có Ni xúc tác đến khi phản ứng hoàn toàn thu được hỗn hợp Y có khối lượng 10,8 gam. Biết tỉ khối của Y so với metan là 2,7 và Y có khả năng làm mất màu dung dịch brom. Công thức phân tử của hiđrocacbon là : A. C3H6. B. C4H6. C. C3H4. D. C4H8. Hướng dẫn giải nX = 0,65 mol ; MY = 43,2 gam/mol. Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có : mx = mY = 10,8 gam nX. MX = nY. MY = 10,8 nY = 0,25 mol. Vì hỗn hợp Y có khả năng làm mất màu dung dịch brom nên hiđro phản ứng hết, hiđrocacbon còn dư. Như vậy trong hỗn hợp X : n 0,65 0,25 0,4 mol ; n 0,25 mol H2 CHxy (12x + y).0,25 + 0,4.2 = 10,8 12x + y = 40 x = 3 và y = 4 Hiđrocacbon là C3H4. Đáp án C.
Ví dụ 7: Hỗn hợp X gồm hiđrocacbon B với H2 (dư), có d = 4,8. Cho X đi qua Ni nung nóng X/H2 đến phản ứng hoàn toàn được hỗn hợp Y có d = 8. Công thức phân tử của hiđrocacbon B là : Y/H2 A. C3H6. B. C2H2. C. C3H4. D. C4H8. Hướng dẫn giải Vì MY = 8.2 = 16 nên suy ra sau phản ứng H2 còn dư, hiđrocacbon B đã phản ứng hết. Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có : nX MY 8.2 5 mX = mY nX. MX = nY. MY . nY MX 4,8.2 3 Chọn nX = 5 mol và nY =3 n n n 2 mol . HXY2( pö ) ● Nếu B là CnH2n thì n n 2 mol n 5 2 3 mol. Cn H 2n H 2 pö H 2 bñ 2.14n 3.2 Ta có : MX = 4,8.2 n 1,5 (loaïi). 5 1 ● Nếu B là CnH2n-2 thì nC H n H pö 1 mol n H bñ 5 1 4 mol. n 2n 22 2 2 1.(14n 2) 4.2 Ta có : = 4,8.2 n 3 Công thức phân tử của B là C3H4. 5 Đáp án C. II. Phản ứng thế nguyên tử H ở nguyên tử C có liên kết ba bằng nguyên tử Ag 1. Phản ứng của CH  CH với AgNO3/NH3 to + - AgNO3 + NH3 + H2O  [Ag(NH3)2] OH + NH4NO3 (phức chất, tan trong nước) H–CC–H + 2[Ag(NH3)2]OH Ag–CC–Ag + 2H2O + 4NH3 (kết tủa màu vàng nhạt) hay H–CC–H + 2AgNO3 + 2NH3 Ag–CC–Ag + 2NH4NO3 2. Phản ứng của R–C CH với AgNO3/NH3 R–CC–H + [Ag(NH3)2]OH R–CC–Ag + H2O + 2NH3 (kết tủa màu vàng nhạt) hay R–CC–H + AgNO3 + NH3 R–CC–Ag + NH4NO3
► Các ví dụ minh họa ◄ Ví dụ 1: Dẫn 17,4 gam hỗn hợp khí X gồm propin và but-2-in lội thật chậm qua bình đựng dung dịch AgNO3/NH3 dư thấy có 44,1 gam kết tủa xuất hiện. Phần trăm thể tích của mỗi khí trong X là : A. C3H4 80% và C4H6 20%. B. C3H4 25% và C4H6 75%. C. C3H4 75% và C4H6 25%. D. Kết quả khác. Hướng dẫn giải Khi cho hỗn hợp X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 thì chỉ có propin phản ứng, but-2-in không phản ứng vì không có liên kết CH C-. Phương trình phản ứng : CH C–CH3 + AgNO3 + NH3 CAg C–CH3  + NH4NO3 (1) 44,1 mol: 0,3  0,3 147 5,4 Vậy mCHCHCH 0,3.40 12 gam, m 17,4 12 5,4 gam, n 0,1 mol. 3 4 4 6 4 6 54 Thành phần phần trăm về thể tích các khí trong hỗn hợp là : 0,3 %C H .100 75%; %C H (100 75)% 25%. 3 40,3 0,1 3 4 Đáp án C. Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm C2H2, C3H4 và C4H4 (số mol mỗi chất bằng nhau) thu được 0,09 mol CO2. Nếu lấy cùng một lượng hỗn hợp X như trên tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thì khối lượng kết tủa thu được lớn hơn 4 gam. Công thức cấu tạo của C3H4 và C4H4 trong X lần lượt là : A. CHC–CH3, CH2=CH–CCH. B. CHC–CH3, CH2=C=C=CH2. C. CH2=C=CH2, CH2=C=C=CH2. D. CH2=C=CH2, CH2=CH–CCH. Hướng dẫn giải Sơ đồ phản ứng : C2H2 2CO2 (1); C3H4 3CO2 (2); C4H4 4CO2 (3)
mol: x 2x x 3x x 4x Theo giả thiết ta có : 2x + 3x + 4x = 0,09 x = 0,01 o AgNO33 /NH , t C2H2  C2Ag2  (4) mol: 0,01 0,01 Khối lượng kết tủa tạo ra do C2H2 phản ứng với AgNO3/NH3 là 2,4 gam suy ra hai chất còn lại khi phản ứng với AgNO3/NH3 cho lượng kết tủa lớn hơn 1,6 gam (*). CH2=CH–CCH CH2=CH–CCAg (5) mol: 0,01 0,01 Khối lượng kết tủa tạo ra do C4H4 phản ứng với AgNO3/NH3 là 1,59 gam (*) Từ (*) và ( ) suy ra C3H4 phải tham gia phản ứng tạo kết tủa. Vậy công thức cấu tạo của C3H4 và C4H4 trong X lần lượt là :CHC–CH3, CH2=CH–CCH. Đáp án A. Ví dụ 3: Cho 13,8 gam chất hữu cơ X có công thức phân tử C7H8 tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 45,9 gam kết tủa. X có bao nhiêu đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất trên ? A. 5. B. 4. C. 6. D. 2. Hướng dẫn giải Phương trình phản ứng : C7H8 + nAgNO3 + nNH3 C7H8-nAgn + nNH4NO3 mol: 0,15 0,15 Ta có : (12.7 + 8 –n + 108n).0,15 = 45,9 n = 2 (1) 2.7 8 2 Mặt khác độ bất bão hòa của C7H8 = 4 (2) 2 Từ (1) và (2) suy ra C7H8 có hai nối ba ở đầu mạch, các đồng phân thỏa mãn là : CH C–CH2–CH2–CH2–C CH; CH C–CH2–CH(CH3)–C CH ; CH C–CH(CH3)2–C CH ; CH C–CH(C2H5)–C CH III. Phản ứng oxi hóa 1. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
3CHCH + 8KMnO4 3KOOC–COOK + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O 2. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn 3n 1 to CnH2n-2 + O  nCO2 + (n – 1)H2O 2 2 ● Nhận xét : Trong phản ứng đốt cháy ankin hoặc ankađien thì n n n Cn H 2n 2 CO 2 H 2 O Phương pháp giải Khi giải bài tập liên quan đến phản ứng đốt cháy hỗn hợp các hiđrocacbon ta nên sử dụng phương pháp trung bình để chuyển bài toán hỗn hợp nhiều chất về một chất; một số bài tập mà lượng chất cho dưới dạng tổng quát thì ta sử dụng phương pháp tự chọn lượng chất nhằm biến các đại lượng tổng quát thành đại lượng cụ thể để cho việc tính toán trở nên đơn giản hơn. Ngoài ra còn phải chú ý đến việc sử dụng các định luật như bảo toàn nguyên tố, bảo toàn khối lượng, phương pháp đường chéo để giải nhanh bài tập trắc nghiệm. ► Các ví dụ minh họa ◄ Ví dụ 1: Đốt cháy m gam hiđrocacbon A ở thể khí trong điều kiện thường được CO2 và m gam H2O. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hiđrocacbon B là đồng đẳng kế tiếp của A rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng x gam. Giá trị x là : A. 29,2 gam. B. 31 gam. C. 20,8 gam. D. 16,2 gam. Hướng dẫn giải Đặt công thức phân tử của A là CxHy. Phương trình phản ứng : y to y CxHy + (x )O2  xCO2 + H2O (1) 4 2 m my mol: . 12x y 12x y 2 m y m x 2 Theo (1) và giả thiết ta có : . 12x y 2 18 y 3 Vì hiđrocacbon A ở thể khí nên số C không vượt quá 4. Vậy là A C4H6, đồng đẳng kế tiếp của A là C5H8. Sơ đồ đốt cháy C5H8 :
o O2 , t C5H8  5CO2 + 4H2O (2) mol: 0,1 0,5 0,4 Theo (2) và giả thiết ta thấy khi cho sản phẩm cháy của 0,1 mol C5H8 vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thì khối lượng bình tăng là : 0,5.44 + 0,4.18 = 29,2 gam. Đáp án A. Ví dụ 2: Trong một bình kín dung tích 6 lít có chứa hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon thuộc cùng dãy o đồng đẳng (CnH2n-2), H2 và một ít bột Ni có thể tích không đáng kể ở 19,68 C và 1atm. Nung nóng bình một thời gian thu được hỗn hợp khí Y. Bật tia lửa điện để đốt cháy hết Y thu được 15,4 gam CO2 và 7,2 gam nước. Phần trăm thể tích của mỗi khí trong X là : A. C3H4 : 20%, C4H6 : 20% và H2 : 60%. B. C2H2 : 10%, C4H6 : 30% và H2 : 60%. C. C2H2 : 20%, C3H4 : 20% và H2 : 60%. D. Cả A và B đều đúng. Hướng dẫn giải Theo giả thiết ta có : 1.6 15,4 7,2 n(C H , H ) 0,25 mol; n CO 0,35 mol; n H O 0,4 mol. n 2n 2 20,082.(273 19,68) 2 44 2 18 Phương trình phản ứng : 3n 1 CH + O2 n CO2 + (n 1) H2O (1) n 2n 2 2 mol: x x x 2H2 + O2 2H2O (2) mol: y y Theo giả thiết và (1), (2) ta có hệ phương trình : x y 0,25 x 0,1 nx 0,35 y 0,15 (n 1)x y 0,4 n 3,5 0,15 Vậy thành phần phần trăm về thể tích là :%H .100 60%; %C H 40% 2 0,25 n 2n 2 Vì số cacbon trung bình của hai hiđrocacbon là 3,5 nên có căn cứ vào các phương án lược chọn ta thấy có hai khả năng :
2.10 4.30 ● Hỗn hợp hai hiđrocacbon là : C2H2 : 10% và C4H6 : 30%; n 3,5 (thỏa mãn). 40 3.20 4.20 ● Hỗn hợp hai hiđrocacbon là : C3H4 : 20% và C4H6 : 20%; n 3,5 (thỏa mãn). 40 Đáp án D. Ví dụ 3: Hỗn hợp A gồm C3H6, C3H4, C3H8. Tỉ khối hơi của A so với H2 bằng 21,2. Đốt cháy hoàn toàn 4,48 lít (đktc) hỗn hợp A rồi cho sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư. Khối lượng dung dịch sau phản ứng A. giảm 20,1 gam. B. giảm 22,08 gam. C. tăng 19,6 gam. D. tăng 22,08 gam. Hướng dẫn giải Đặt công thức chung của các chất trong hỗn hợp A là CH 12.3 + y =21,2.2 y = 6,4. 3 y Sơ đồ phản ứng : o Ot2, y  3CO2 + H2O (1) 2 mol: 0,2 0,2.3 0,2. 6,4 Tổng khối lượng nước và CO2 sinh ra là : 0,2.3.44 + 0,2. .18 = 37,92 gam. 2 CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O (2) mol: 0,6 0,6 Khối lượng kết tủa sinh ra là : 0,6.100 = 60 gam. Như vậy sau phản ứng khối lượng dung dịch giảm là : 60 – 37,92 = 22,08 gam. Đáp án B. Ví dụ 4: Hỗn hợp khí X gồm etilen, metan, propin và vinylaxetilen có tỉ khối so với H2 là 17. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol hỗn hợp X rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình dung dịch Ca(OH)2 (dư) thì khối lượng bình tăng thêm m gam. Giá trị của m là : A. 5,85. B. 3,39 . C. 6,6. D. 7,3. Hướng dẫn giải Đặt công thức chung của các chất trong hỗn hợp X là CH 12 x + 4 =17.2 x = 2,5. x 4
Sơ đồ phản ứng : Oto CH  2, x CO + 2H O (1) x 4 2 2 mol: 0,05 0,05 0,05.2 Khối lượng dung dịch Ca(OH)2 tăng bằng tổng khối lượng của CO2 và H2O nên khối lượng bình tăng thêm là : m = 0,05.2,5.44 + 0,05.2.18 = 7,3 gam. Đáp án D. IV. Bài tập liên quan đến nhiều loại phản ứng ► Các ví dụ minh họa ◄ Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 có cùng số mol. Lấy một lượng hỗn hợp X cho qua chất xúc tác nung nóng, thu được hỗn hợp Y gồm C2H4, C2H6, C2H2 và H2. Sục Y vào dung dịch brom (dư) thì khối lượng bình brom tăng 10,8 gam và thoát ra 4,48 lít hỗn hợp khí (đktc) có tỉ khối so với H2 là 8. Thể tích O2 (đktc) cần để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y là : A. 22,4 lít. B. 44,8 lít. C. 26,88 lít. D. 33,6 lít. Hướng dẫn giải Hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 có cùng số mol nên quy đổi hỗn hợp X thành C2H4 14 mX = mY = mbình brom tăng + mkhí thoát ra = 10,8 + 0,2.2.8 = 14 gam nCH 0,5 mol. 24 28 Theo định luật bảo toàn nguyên tố và khối lượng ta thấy, thành phần nguyên tố và khối lượng trong X và Y là như nhau nên đốt cháy Y cũng như là đốt cháy X : C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O (1) mol : 0,5 1,5 Vậy thể tích O2 (đktc) cần để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y là 33,6 lít. Đáp án D. Ví dụ 2: Dẫn V lít (đktc) hỗn hợp X gồm axetilen và hiđro có khối lượng là m gam đi qua ống sứ đựng bột niken nung nóng, thu được khí Y. Dẫn Y vào lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3 thu được 12 gam kết tủa. Khí đi ra khỏi dung dịch phản ứng vừa đủ với 16 gam brom và còn lại khí Z. Đốt cháy hoàn toàn khí Z được 2,24 lít khí CO2 (đktc) và 4,5 gam H2O. Giá trị của V là : A. 11,2. B. 13,44. C. 5,60. D. 8,96. Hướng dẫn giải Theo giả thiết ta suy ra Y gồm H2 dư, C2H2 dư, C2H4 và C2H6.
Số mol của các chất : 16 12 4,5 nC H n Br 0,1mol;n C H dö n C Ag 0,05mol;n H O 0,25mol; 2 4 2160 2 2 2 2 240 2 18 n 2,24 CO2 nCO 0,1mol n C H 0,05mol. 222,4 2 6 2 Phương trình phản ứng : Ni, to C2H2 + H2  C2H4 (1) mol: 0,1  0,1 0,1 C2H2 + 2H2 C2H6 (2) mol: 0,05 0,1 0,05 to C2H2 + 2AgNO3 + 2NH3  C2Ag2 + 2NH4NO3 (3) mol: 0,05 0,05 7 C2H6 + O2 2CO2 + 3H2O (4) 2 mol: 0,05 0,1 0,15 2H2 + O2 2H2O (5) mol: 0,1 (0,25 – 0,15) = 0,1 Theo các phản ứng ta thấy : n n n n 0,3 mol; n n n n 0,2 mol. H22 H(1) H(2) 2 H(5) 2 CH 2222 CH(1) CH(2) 22 CH(2) 22 Vậy : V V V 0,5.22,4 11,2 lít XCHH2 2 2 Đáp án A. Ví dụ 3: Cho hỗn hợp X gồm CH4, C2H4 và C2H2. Lấy 8,6 gam X tác dụng hết với dung dịch brom (dư) thì khối lượng brom phản ứng là 48 gam. Mặt khác, nếu cho 13,44 lít (ở đktc) hỗn hợp khí X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 36 gam kết tủa. Phần trăm thể tích của CH4 có trong X là : A. 40%. B. 20%. C. 25%. D. 50%. Hướng dẫn giải Số mol các chất :
48 13,44 36 nBr 0,3 mol; n X 0,6 mol; n C Ag 0,15 mol. 2160 22,4 2 2 240 Gọi số mol của CH4, C2H4 và C2H2 trong 8,6 gam hỗn hợp X là x, y, z. Phương trình phản ứng của 8,6 gam X với dung dịch nước brom : C2H4 + Br2  C2H4Br2 (1) mol: y y C2H2 + 2Br2 C2H2Br4 (2) mol: z 2z Phương trình phản ứng của 13,44 lít khí X với dung dịch AgNO3 trong NH3 : to C2H2 + 2AgNO3 + 2NH3  C2Ag2 + 2NH4NO3 (3) mol: 0,15  0,15 Theo giả thiết và các phản ứng (1), (2), (3) ta có hệ : 16x28y26z8,6 x0,2 y 2z 0,3 y 0,1 z 0,15 z 0,1 (%soá mol C22 H trong hoãn hôïp) x y z 0,6 0,2 Phần trăm thể tích của CH4 có trong X là : %CH4 = .100 50%. 0,2 0,1 0,1 Đáp án D. Ví dụ 4: Một hỗn hợp X gồm C2H2, C3H6, CH4. Đốt cháy hoàn toàn 11 gam hỗn hợp X thu được 12,6 gam H2O. Nếu cho 11,2 lít hỗn hợp X (đktc) qua dung dịch brom dư thấy có 100 gam brom phản ứng. Thành phần thể tích của các chất trong X lần lượt là : A. 50% ; 25% ; 25%. B. 25% ; 25% ; 50%. C.16% ; 32% ; 52%. D. 33,33% ; 33,33% ; 33,33%. Hướng dẫn giải Số mol các chất : 12,6 11,2 100 nH O 0,7 mol; n X 0,5 mol; n Br 0,626 mol. 2218 22,3 160 Gọi số mol của C2H2, C3H6, CH4 trong 11 gam hỗn hợp X lần lượt là x, y, z. Phương trình phản ứng đốt cháy 11 gam hỗn hợp X :
5 Ni, to C2H2 + O2  2CO2 + H2O (1) 2 mol: x x 9 C3H6 + O2 3CO2 + 3H2O (2) 2 mol: y 3y CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O (3) mol: z 2z Phương trình phản ứng của 11,2 lít hỗn hợp X với nước brom : C2H2 + 2Br2  C2H2Br4 (4) C3H6 + Br2 C3H6Br4 (5) Theo các phương trình phản ứng và giả thiết ta có hệ : x3y2z 0,7 x 0,2 26x 42y 16z 11 y 0,1 2x y 0,626 z 0,1 x y z 0,5 Thành phần thể tích của các chất trong X lần lượt là : 0,2 0,1 %C H .100% 50%; %C H %CH .100% 25%. 2 20,2 0,1 0,1 3 6 4 0,2 0,1 0,1 Đáp án A. Ví dụ 5: Đốt cháy hoàn toàn m gam hiđrocacbon ở thể khí, mạch hở thu được 7,04 gam CO2. Sục m gam hiđrocacbon này vào nước brom dư đến khi phản ứng hoàn toàn, thấy có 25,6 gam brom phản ứng. Giá trị của m là : A. 2 gam. B. 4 gam. C. 2,08 gam. D. A hoặc C. Hướng dẫn giải Đặt công thức phân tử của hiđrocacbon là CnH2n+2-2a (a là số liên kết pi trong phân tử). Các phản ứng : 3n 1 a to CnH2n+2-2a + O2  nCO2 + (n+1-a)H2O (1) 2
mol: x nx to CnH2n+2-2a + aBr2  CnH2n+2-2aBr2 (2) mol: x ax Theo giả thiết và phương trình phản ứng ta thấy : 7,04 nx 0,16 44 n1 (3) 25,6 a1 ax 0,16 160 Vì hiđrocacbon ở thể khí nên n 4 và từ (3) suy ra n 2 (vì hợp chất có 1 C không thể có liên kết pi). ● Nếu n = 2, a = 2 thì hiđrocacbon là C2H2 (CH CH). 0,16 nCHCH 0,08 mol m 0,08.26 2,08 gam. 2 22 2 2 ● Nếu n = 3, a = 3 thì hiđrocacbon là C3H2 (loại). ● Nếu n = 4, a = 4 thì hiđrocacbon là C4H2 (CH C–C CH). 0,16 nCHCH 0,04 mol m 0,04.50 2 gam. 4 24 4 2 Đáp án D.
Mức độ nhận biết Câu 1: Công thức phân tử của propilen là : A. C3H6 B. C3H4 C. C3H2 D. C2H2 Câu 2: Đốt cháy metan trong khí clo sinh ra muội đen và khí làm đỏ giấy quì tím ẩm. Sản phẩm phản ứng là A. CCl4 và HCl B. CH2Cl2 và HCl C. CH3Cl và HCl D. C và HCl Câu 3: Hiđrocacbon nào sau đây khi phản ứng với dung dịch brom thu được 1,2-đibrombutan? A. Buta-1,3-đien. B. But-1-en. C. But-1-in. D. Butan. Câu 4: Quan sát thí nghiệm ở hình vẽ: Khi cho nước vào bình tam giác chứa rắn X thì thấy có khí Y tạo thành đồng thời màu của dung dịch Br2 nhạt dần rồi mất hẳn. Chất rắn X trong thí nghiệm là A. CaC2 B. CH3COONa. C. CaO D. Al4C3 Câu 5: Cho CH ≡ CH cộng nước ( xt Hg 2+) sản phẩm thu được là: A. CH3-CH2- OH B. CH2=CH-OH C. CH3-CH=O D. CH2(OH)−CH2(OH) Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X thu được nH2O < nCO2. Điều khẳng định nào sau đây đúng? A. X chỉ có thể là ankađien, xicloankan hoặc ankin. B. X chỉ có thể là ankan, ankin hoặc aren. C. X chỉ có thể là anken, ankin hoặc xicloankan. D. X có thể là ankin, aren hoặc ankađien. Câu 7: Hợp chất C4H8 có số đồng phân anken là : A. 3 B. 2 C. 1 D. 4 Câu 8: Chất có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp là A. isopropan B. isopren C. ancol isopropylic D. toluen + 0 Câu 9: Cho hỗn hợp tất cả các đồng phân mạch hở C4H8 tác dụng với H2O (H , t ) thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm cộng? A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.
Câu 10: Trước những năm 50 của thế kỉ XX công nghiệp hữu cơ dựa trên nguyên liệu chính là axetilen. Ngày nay, nhờ sự phát triển vượt bậc của công nghiệp khai thác và chế biến dầu mỏ , etilen trở thành nguyên liệu rẻ tiền và tiện lợi hơn so với axetilen . Công thức phân tử của etilen là A. CH4 B. C2H6 C. C2H2 D. C2H4 Câu 11: Axetilen (C2H2) thuộc dãy đồng đẳng nào sau đây : A. Aren B. Anken C. Ankin D. Ankan Câu 12: Cho hình vẽ mô tả thí nghiệm điều chế khí Y từ dung dịch X. Hình vẽ này minh họa cho phản ứng nào sau đây : A. C2H5NH3Cl + NaOH → C2H5NH2 + NaCl + H2O B. C2H5OH → C2H4 + H2O C. NH4Cl + NaOH → NaCl + NH3 + H2O D. CH3COONa + HCl → CH3COOH + NaCl Câu 13: Cho dãy các chất: metan, axetilen, stiren, toluen. Số chất trong dãy có khả năng phản ứng với KMnO4 trong dung dịch ngay nhiệt độ thường là: A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 Câu 14: Phenol phản ứng được với dung dịch nào sau đây A. NaHCO3 B. HCl C. CH3COOH D. KOH Câu 15: Đồng phân là những chất: A. Có khối lượng phân tử khác nhau B. Có tính chất hóa học giống nhau C. Có cùng thành phần nguyên tố D. Có cùng CTPT nhưng có CTCT khác nhau Câu 16: Làm sạch etan có lẫn etilen thì phải: A. Dẫn hỗn hợp qua dung dịch nước brom B. Dẫn hỗn hợp qua dung dịch thuốc tím. C. Dẫn hỗn hợp qua dung nước vôi trong. D. Dẫn hỗn hợp qua dung dịch thuốc tim hoặc brom. Câu 17: Cho các chất sau: but – 2- en; propen; etan; propin. Chất có đồng phân hình học là A. but – 2- en. B. etan. C. propin. D. propen. Câu 18: Trong các chất: metan, etilen, benzen, stiren, glixerol, anđehit axetic, đimetyl ete, axit acrylic. ố chất có khả năng làm mất màu nước brom là
A. 2. B. 4. C. 5. D. 3. Câu 19: Đây là thí nghiệm điều chế và thu khí gì? A. C2H2. B. C3H8. C. H2. D. CH4. Câu 20: Chất nào sau đây là ankan? A. C2H5OH. B. C3H8. C. C3H6. D. C3H4. Câu 21: Metyl acrylat có công thức cấu tạo là A. CH2=CHCOOCH3. B. CH3COOCH=CH2. C. CH3COOCH3. D. HCOOCH3. Câu 22: Sục khí axetilen vào dung dịch AgNO3 trong NH3 thấy xuất hiện A. kết tủa vàng nhạt. B. kết tủa màu trắng. C. kết tủa đỏ nâu. D. dung dịch màu xanh. Câu 23: Axetilen là tên gọi của hợp chất có công thức phân tử A. C2H2. B. C2H4. C. C3H4. D. C2H6. Câu 24: Chất nào sau đây có đồng phân hình học? A. CH3-CH=CH-CH3. B. CH≡CH. C. CH4. D. CH2=CH2. Câu 25: Hiđrocacbon nào dưới đây không làm mất màu nước brom? A. Stiren. B. Toluen. C. Axetilen. D. Etilen. Đáp án 1-A 2-D 3-B 4-A 5-C 6-D 7-D 8-B 9-B 10-D 11-C 12-B 13-B 14-D 15-D 16-D 17-A 18-B 19-A 20-B 21-A 22-A 23-A 24-A 25-B LỜI GIẢI CHI TIẾT Câu 1: Đáp án A
Câu 2: Đáp án D t CH42 24 Cl C HCl Câu 3: Đáp án B A sai do khi buta – 1,3- dien phản ứng với dd brom sẽ tạo chất có 4 brom trong công thức do có 2 nối đôi B đúng C sai do C có một nối ba nên sẽ gắn thêm 4 Br vào công thức hóa học D sai vì D là butan chỉ có thế được 1 Br Câu 4: Đáp án A X khi tác dụng với nước tạo ra chất khí làm nhạt màu dung dịch Br2 A đúng vì khí tạo ra C2H2 làm nhạt màu dung dịch Br2 B sai do không tạo khí C sai do không tạo khí D tạo khí CH4 không làm nhạt màu dung dịch Br2 Câu 5: Đáp án C Câu 6: Đáp án D Câu 7: Đáp án D Bao gồm : CH2 = CH – CH2 – CH3 ; CH3 – CH = CH – CH3 (có đồng phân hình học) ; CH2 = C(CH3) – CH3 Vậy có tổng cộng 4 đp Câu 8: Đáp án B Chất có liên kết bội trong phân tử có thể tham gia phản ứng trùng hợp, Câu 9: Đáp án B Ht , 0 CH2 OH CH 2 CH 2 CH 3 (1) CH2 CH CH 2 CH 3 H 2 O  CH3 CH 2 OH CH 2 CH 3 (2). Ht , 0 CH3 CH CH CH 3 H 2 O  CH 2 OH CH 2 CH 2 CH 3 (3) Ht , 0 HOCH2 CH( CH 3 ) CH 3 (4) CH2 C() CH 3 CH 3 H 2 O  CH2 C( CH 3 )( OH ) CH 3 (5). Chú ý: Chú ý: (1) và ( 3) trùng nhau Câu 10: Đáp án D CTCT của khi etilen là C2H4 Chú ý:
Đầu bài nhắc đến cả axetilen( C2H2) => HS dễ nhầm khoanh ngay Đáp án C Câu 11: Đáp án C Câu 12: Đáp án B Thu khí bằng phương pháp đẩy nước khí không/ít hòa tan trong nước Câu 13: Đáp án B Gồm axetilen và stiren. Câu 14: Đáp án D Câu 15: Đáp án D Câu 16: Đáp án D Etilen là hidrocacbon không no, nên sẽ phản ứng với thuốc tím hoặc dd Br2, còn etan thì không phản ứng => cho hỗn hợp qua dd thuốc tím hoặc dd brom thì etilen sẽ bị giữ lại, còn etan sẽ thoát ra ngoài => làm sạch được. Câu 17: Đáp án A Câu 18: Đáp án B Gồm các chất: etilen, stiren, anđehit axetic, axit acrylic. Câu 19: Đáp án A CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2 Câu 20: Đáp án B Câu 21: Đáp án A CTCT của metyl acrylat là: CH2=CHCOOCH3 Câu 22: Đáp án A C2H2 + 2AgNO3 + 2NH3 → Ag2C2↓ vàng nhạt + 2NH4NO3 Câu 23: Đáp án A Câu 24: Đáp án A Câu 25: Đáp án B Benzen và các ankyl benzen không làm mất màu dung dịch nước brom=> toluen không làm mất màu dd nước brom
Mức độ thông hiểu Câu 1: Anken X có công thức cấu tạo CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3. Tên của X là? A. 2-etylbut-2-en B. 3-metylpent-3-en C. iso hexan D. 3-metylpent-2-en + 0 Câu 2: Cho hỗn hợp tất cả các đồng phân mạch hở C4H8 tác dụng với H2O (H , t ) thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm cộng? A. 4 B. 6 C. 2 D. 5 Câu 3: Khi clo hóa C5H12 với tỷ lệ mol 1:1 thu được 3 sản phẩm thế monoclo. Danh pháp IUPAC của ankan đó là: A. pentan. B. 2-metylbutan. C. 2,2-đimetylpropan. D. 2-đimetylpropan. Câu 4: Có bao nhiêu công thức cấu tạo ứng với công thức phân tử C6H10 phản ứng với Ag2O/NH4NO3 cho kết tủa A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 Câu 5: Trong phân tử etilen có số liên kết xich ma (σ) là A. 6 B. 4 C. 3 D. 5 Câu 6: Hiđrocacbon X mạch hở có phân tử khối bằng phân tử khối của anđehit có công thức CH2=CH-CHO.Số đồng phân của X là A. 5 B. 2 C. 3 D. 4 Câu 7: Số đồng phân cấu tạo của anken C4H8 là: A. 2 B. 4 C. 3 D. 1 Câu 8: Trộn a gam hỗn hợp X gồm 2 hidrocacbon C6H14 và C6H6 theo tỉ lệ mol (1:1) với b gam 55a 18,9a một hidrocacbon Y rồi đốt cháy hoàn toàn thì thu được gam CO2 và gam H2O. 16,4 16,4 Công thức phân tử của Y có dạng: A. CnHn. B. CmH2m-2. C. CnH2n. D. CnH2n+2. Câu 9: Số đồng phân chứa nhân thơm của C8H10 là: A. 4 B. 5 C. 2 D. 3 Câu 10: Khi cho C6H14 tác dụng với Clo, chiếu sáng tạo ra tối đa 2 sản phẩm đồng phân chứa 1 nguyên tử Clo.Tên của ankan trên là : A. 2,3-đimetyl butan B. hexan C. 2-metyl pentan D. 3-metyl pentan Câu 11: Có 4 bình khí mất nhãn là: axetilen, propin, but-1-in, but-2-in. Người ta làm thí nghiệm với lần lượt các khí, hiện tượng xảy ra như hình vẽ sau:
Vậy khí sục vào ống nghiệm 2 là: A. propin B. but-2-in C. axetilen D. but-1-in Câu 12: Tên thay thế ( theo IUPAC) của (CH3)3C-CH2-CH(CH3)2 là A. 2,2,4- trimetyl pentan. B. 2,4,4,4-tetrametylbutan. C. 2,2,4,4-tetrametylbutan. D. 2,4,4- trimetylpentan. Câu 13: Ankađien B + Cl2 → CH2ClC(CH3)=CH-CHCl-CH3. B là A. 2-metylpenta-1,3-đien. B. 4-metylpenta-2,4-đien C. 2-metylpenta-1,4-đien. D. 4-metylpenta-2,3-đien. Câu 14: Công thức cấu tạo CH3- CH(CH3)- CH2- CH3 ứng với tên gọi nào sau đây? A. Metylpentan. B. neopentan. C. pentan. D. 2- metylbutan. Câu 15: Chất hữu cơ X mạch hở, có đồng phân hình học. Công thức phân tử của X là: A. C3H6 B. C4H6 C. C4H10. D. C4H8 Câu 16: Cho dãy chuyển hóa sau: CaC HOHHO2 X  2 Y  2 Z 2 xt Pd/ PdCO3 xt H 2 SO 4 Tên gọi của X và Z lần lượt là: A. Etan và etanal B. Axetilen và ancol etylic C. Axetilen và etylen glicol D. Etilen và etylic Câu 17: Khi brom hóa một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất có tỉ khối hơi đối với H2 là 75,5. Tên ankan đó là: A. 3,3-đimetylhecxan B. 2,2,3-trimetylpentan C. isopentan D. 2,2-đimetylpropan. Câu 18: Hidrat hóa 2-metylbut-2-en (điều kiện thích hợp) thu được sản phẩm chính là : A. 2-metylbutan-2-ol B. 2-metylbutan-3-ol C. 3-metylbutan-2-ol D. 3-metylbutan-1-ol Câu 19: Cho dãy các chất sau: etilen, hexan, hex-1-in, anilin, cumen, but-1-in, benzen, stiren, metyl metacrylat. Số chất trong dãy trên tác dụng được với nước brom ở điều kiện thường là A. 5. B. 7. C. 8. D. 6. Câu 20: Hợp chất X có chứa vòng benzen và có công thức phân tử là C7H6Cl2. Thủy phân chất X trong NaOH đặc, ở nhiệt độ cao, áp suất cao thu được chất Y có công thức C7H7O2Na. Số công thức cấu tạo phù hợp của X là A. 6. B. 4. C. 3. D. 5.
Câu 21: Cho dãy các chất: Etilen, stiren, etanol và axit acrylic. Số chất trong dãy có khả năng làm mất màu nước brom là A. 4. B. 2. C. 3. D. 1. Câu 22: Cho các chất sau: etilen, axetilen, buta-1,3-đien, benzen, toluen, stiren, metyl metacrylat. Số chất làm nhạt màu nước brom ở điều kiện thường là A. 6 B. 5 C. 7 D. 4 Câu 23: Cho dãy các chất: metan, axetilen, benzen, phenol, anilin, axit acrylic, anđehit axetic. Số chất trong dãy có khả năng làm mất màu nước brom là A. 5 B. 3 C. 4 D. 2 Câu 24: Cho các chất sau: metan, etilen, buta- 1,3- đien, benzen, toluen, stiren, phenol, metyl acrylat, anilin. Số chất tác dụng được với dung dịch nước brom ở điều kiện thường là A. 6. B. 4. C. 5. D. 7. Câu 25: Xét sơ đồ phản ứng ( trong dung dịch) giữa các hợp chất hữu cơ: HO2 AgNO33 NH HCl CH CH  00 X  Y  Z ()()HgSO4 t t Công thức của Z là A. HO-CH2-CHO. B. CH3COONH4. C. CH3CHO. D. CH3COOH. Câu 26: Cho dãy các chất:metan, etilen, axetilen, etan, ancol anlylic,axit acrylic, glixerol. Số chất trong dãy có khả năng làm mất màu dung dịch nước brom là A. 2. B. 3. C. 5. D. 4. Câu 27: Số công thức cấu tạo mạch hở ứng với công thức phân tử C5H10 là A. 7. B. 5. C. 4. D. 10. Câu 28: Cho các chất sau: buta-1,3-đi en, isopren, 2-metylbut-2-en, đimetyl axetilen, vinylaxetilen. Số chất sau khi phản ứng với H2 (dư, xúc tác Ni, to) tạo ra butan là A. 3. B. 4. C. 2. D. 5. Câu 29: Cho dãy các chất sau: metan, axetilen, isopren, benzen, axit axetic, stiren, axeton, metyl acrylat. Số chất trong dãy tác dụng được với H2 nung nóng, xúc tác Ni là A. 5. B. 4. C. 7. D. 6. Câu 30: Cho các chất sau đây: metan, etilen, propin, stiren, m – xilen, isopren, toluen, vinylaxetilen. Số chất tác dụng được với dung dịch brom là A. 4. B. 5. C. 7. D. 6. Đáp án 1-D 2-A 3-A 4-B 5-D 6-D 7-C 8-D 9-A 10-A
11-B 12-A 13-A 14-D 15-D 16-B 17-D 18-A 19-D 20-C 21-C 22-B 23-A 24-A 25-D 26-B 27-B 28-C 29-B 30-B LỜI GIẢI CHI TIẾT Câu 1: Đáp án D Câu 2: Đáp án A CH2=CH-CH2-CH3 → CH2OH-CH2-CH2-CH3 và CH3- CHOH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH2 → CH3-CHOH-CH2-CH3 (Trùng sản phẩm trên) CH2=C(CH3)2 → CH2OH-CH(CH3)2 và (CH3)3C-OH Câu 3: Đáp án A Công thức cấu tạo thỏa mãn là : C1 – C2 – C3 – C – C : n – pentan (pentan) Câu 4: Đáp án B Có 4 công thức Câu 5: Đáp án D Etilen có công thức CH2=CH2 và có 5 liên kết σ Lưu ý : 1 liên kết đôi gồm 1 liên kết pi và 1 liên kết xich ma Câu 6: Đáp án D Lời giải X có phân tử khối là 56 Đặt công thức X là CxHy Thì 12 x + y =56 Với x = 1 y =44 loại Với x = 2 thì y = 32 loại Với x=3 thì y =20 loại Với x = 4 thì y = 8 (C4H8) Với x =5 thì y =-4 loại C4H8 có 4 đông phân mạch hở Câu 7: Đáp án C C=C-C-C C-C=C-C
C=C (C) − C => Có 3 đồng phân cấu tạo Câu 8: Đáp án D nCO2= 25/328mol nH2O=21/328mol => nCO2 > nH2O Dễ thấy đốt X thu được nCO2 Đốt Y phải thu được nCO2 > nH2O => X là ankan Câu 9: Đáp án A Các đồng phân gồm : C6H5CH2CH3 ; o,m,p-CH3-C6H4-CH3 Câu 10: Đáp án A C6H14 + Cl2 chỉ tạo ra 2 sản phẩm thế => C6H14 có cấu trúc đối xứng (CH3)2 CH – CH (CH3)2 Câu 11: Đáp án B Phản ứng của hidrocacbon vơi AgNO3 / NH3 tạo kết tủa vàng là phản ứng của H đứng ở liên kết 3 hay nối 3 ở vị trí đầu mạch R-CCH Câu 12: Đáp án A Khi đánh số ưu tiên đánh số mạch nhánh đê các vị trí là bé nhất CH3-C(CH3)2-CH2-CH(CH3)-CH3 Có 3 nhóm CH3 ở các vị trí 2,2,4 Câu 13: Đáp án A CH2 = C(CH3) – CH = CH – CH3 Câu 14: Đáp án D Câu 15: Đáp án D Chỉ các anken từ C4 trở nên mới có đồng phân hình học => C4H8 Câu 16: Đáp án B X: C2H2 : Axetilen Y: C2H4 : Etilen Z: C2H5OH: Ancol etylic Câu 17: Đáp án D Gọi CTPT của ankan là CnH2n +2 => CTPT của dẫn xuất monobrom: CnH2n +1Br có M = 75,5.2 = 151
=> 14n + 81 = 151 => n = 5 Vì ankan + Br2 → monobrom duy nhất. Vậy ankan phải có CTCT đối xứng nhau Câu 18: Đáp án A C – C(CH3) = C – C + H2O -> (CH3)2C(OH) – CH2 – CH3 Câu 19: Đáp án D Gồm có: etilen, hex-1-en, anilin, but-1-in, stiren, metyl metacrylat. Câu 20: Đáp án C X: C7H6Cl2 → C7H7O2Na => Có 1 Cl đính vào vòng thơm CTCT: ClC6H4CH2Cl (đồng phân o, p, m) Chú ý: đến trục đối xứng của phân tử Câu 21: Đáp án C Các chất làm mất màu dung dịch nước brom là: etilen( CH2= CH2), stiren( C6H5CH=CH2) , axit acrylic ( CH2=CH-COOH) => có 3 chất Câu 22: Đáp án B Gồm: etilen, axetilen, buta-1,3-đien, stiren, metyl metacrylat. Câu 23: Đáp án A Gồm có: axetilen, phenol, anilin, axit acrylic, anđehit axetic Câu 24: Đáp án A Các chất tác dụng với dd nước Br2 ở điều kiện thường là: etilen, buta- 1,3- đien, stiren, phenol, metyl acrylat, anilin. => có 6 chất tất cả Câu 25: Đáp án D HO2 AgNO33 NH HCl CH CH  00 CH3 CHO  CH 3 COONH 4  CH 3 COOH ()()HgSO4 t t XYZ Câu 26: Đáp án B Các chất làm mất màu dd nước brom là: etilen( CH2=CH2) , axetilen ( CH ≡CH) , ancol anlylic ( CH2=CH-CH2-OH) => có 3 chất Câu 27: Đáp án B