Lý thuyết và bài tập môn Hóa học Lớp 11 - Chương 8: Dẫn xuất Halogen - Ancol - Phenol - Trường THPT Thái Phiên

Nội dung text: Lý thuyết và bài tập môn Hóa học Lớp 11 - Chương 8: Dẫn xuất Halogen - Ancol - Phenol - Trường THPT Thái Phiên

1. CHƯƠNG 8. DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL BÀI 40. ANCOL I. ĐINH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa. Thí dụ: CH3OH, CH3CH2OH , CH2 = CH-CH2–OH - Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử cĩ nhĩm hiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. - Dãy đồng đẳng của ancol etylic (C2H5OH) hay ancol no, đơn chức, mạch hở là CnH2n+1OH hay CnH2n+2O (n ≥1) - Độ rượu: số ml rượu nguyên chất / 100ml dung dịch rượu Độ rượu = ượ 푛𝑔 ℎấ푡 ( 푙) × 100% ượ ( 푙) 2. Phân loại CƠ SỞ PHÂN LOẠI Số lượng nhĩm -OH  Một nhĩm OH Nhiều nhĩm OH No, mạch a) Ancol no, đơn chức, mạch hở. e) Ancol no, mạch hở, hở CnH2n+1OH đa chức CnH2n+2-x(OH)x Gốc khơng no, b) Ancol khơng no, đơn chức, hiđrocacbon mạch hở mạch hở (1 liên kết đơi) (hở, vịng) CnH2n-1OH Thơm c) Ancol thơm, đơn chức. No (vịng) d) Ancol vịng no, đơn chức. Trong số các ancol trên, cĩ: * Ancol bậc 1: là ancol cĩ nhĩm -OH liên kết với cacbon bậc 1. * Ancol bậc 2: là ancol cĩ nhĩm -OH liên kết với cacbon bậc 2. Bậc ancol * Ancol bậc 3: là ancol cĩ nhĩm -OH liên kết với cacbon bậc 3. * Khơng cĩ ancol bậc 4. II . ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP. 1. Đồng phân. Cĩ 3 loại: 1. Đồng phân vị trí nhĩm chức Đồng phân ancol cĩ OH 2. Đồng phân mạch cacbon 3. Đồng phân nhĩm chức. Đồng phân ete cĩ –O- - Chỉ xét đồng phân ancol. - Thí dụ: các đồng phân ancol của C4H9OH là: CH3 –CH2 – CH2 – CH2OH (1) CH3 - CH2 - CH - OH (2) CH3 CH3 - CH - CH2 - OH (3) OH CH3 CH3 - C - CH3 (4) CH3 2. Danh pháp. a) Tên thơng thường: Qui tắc: Ancol + tên gốc ankyl+ ic Thí dụ: CH3OH Ancol metylic C2H5OH Ancol etylic 1
2. CH3 –CH2 – CH2 – CH2OH Ancol butylic CH3 - CH - CH2 - OH Ancol isobutylic CH3 OH CH3 - C - CH3 Ancol tert-butylic CH3 CH3 - CH2 - CH - OH Ancol sec-butylic CH3 CH2 = CH–CHOH Ancol anlylic HOCH2 – CH2 OH Etilen glicol CH2OH–CHOH–CH2OH Glixerol b) Tên thay thế: - Các bước: + Chọn mạch chính dài nhất chứa OH + Đánh số thứ tự ưu tiên phía cĩ OH gần nhất. - Qui tắc: Tên HC tương ứng với mạch chính - số chỉ vị trí OH - ol - Thí dụ: 3 CH3 1 2 CH3 - C - OH 2-metylpropan-2-ol CH 3 CH3 –CH2 – CH2 – CH2OH Butan-1-ol Butan-2-ol 2-metylpropan-1-ol III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ 1. Khái niệm về liên kết hiđro. - Liên kết giữa nguyên tử H mang một phần điện tích dương của nhĩm –OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích âm của nhĩm –OH kia tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro: Thí dụ: - Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol: O - H O - H O - H O - H R R R R - Giữa các phân tử ancol với nướC. O - H O - H O - H O - H R H R H 2. Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến t/c vật lí của ancol) - Tan nhiều trong nước. - Cĩ nhiệt độ sơi cao hơn các hiđrocacbon cĩ cùng M với rượu. 3. Tính chất vật lí 2
3. - Ở điều kiện thường, các ancol từ C1 đến C12 là chất lỏng, cịn lại là ở thể rắn. - Các ancol từ C1 đến C3 tan vơ hạn trong nước, khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm dần. - Các poliol như etylen glycol, glixerol thường nặng hơn nước và cĩ vị ngọt. - Các ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic đều là những chất khơng màu. IV. TÍNH CHẤT HỐ HỌC - Do phân cực của các liên kết các phản ứng hố học của ancol xảy ra chủ yếu ở nhĩm chức OH. Đĩ là: + Phản ứng thế nguyên tử H ở nhĩm OH + Phản ứng thế nhĩm OH + Phản ứng tách nhĩm OH cùng với H trong gốc hiđrocacbon (loại H2O). 1. Phản ứng thế H của nhĩm OH. a) Tính chất chung của ancol. - Tác dụng với kim loại kiềm (Na, K) - Tổng quát: 1 CnH2n+1OH + Na CnH2n+1ONa + H2 2 CnH2n+2-x(OH)x + xNa CnH2n+2-x(ONa)x + H2 2 - Ancolat dễ bị thủy phân tạo ancol CnH2n+1ONa + H2O CnH2n+1OH + NaOH - Các ancol + NaOH  hầu như khơng phản ứng. b) Tính chất đặc trưng của glixerol. Dùng phản ứng này để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức (cĩ các nhĩm OH liền kề). 2C3H5 (OH)3 + Cu(OH)2  [C3H5 (OH)2O]2Cu + 2H2O Kết tủa màu xanh Đồng (II) glixerat là phức tan màu xanh lam 2. Phản ứng thế nhĩm OH. a) Phản ứng với axit vơ cơ HX (X = Cl, Br, NO2, SO3H) - Tổng quát: 푡표, 푡 R-OH + HX↔ R –X + H2O - Thí dụ: 푡표, 푡 C2H5OH + HBr ↔ C2H5Br + H2O b) Phản ứng với ancol (tạo ete) - Tổng quát: H2SO4 đặc , 1400 C R -OH + H -O-R’  R – O – R’ + H2O - Thí dụ: CH3OH + C2H5OH CH3OC2H5 + H2O - Lưu ý: + Theo ĐLBTKL: mancol = mete + mH2O + Theo tỷ lệ số mol ancol, ete và nước lần lượt là 2:1:1, nên: nancol=2nete=2nH2O 3. Phản ứng tách nước (tạo anken) H SO đặc CH - CH 2 4 2 2 CH2 = CH2 + H O 1700C 2 H OH etilen ancol etylic 3
4. - Đối với các ancol no, đơn chức, mạch hở. Trong điều kiện tương tự: - Tổng quát: H2SO4 đặc , 170C0 CnH2n +1OH   CnH2n + H2O - Lưu ý: + Theo ĐLBTKL: mancol = manken + mH2O + Theo tỷ lệ số mol ancol, anken và nước lần lượt là 1:1:1, nên: nancol=nanken= nH2O 4. Phản ứng oxi hố a) Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn. - Đối với ancol bậc 1: 푡표 R-CH2-OH + CuO → R- CHO (anđehit) + Cu + H2O Thí dụ: O - H 0 O CH - CH + Cu O t 3 CH3 - C + Cu + H2O H H anđehit axetic (CH3CHO) CH3-CH2-OH + CuO CH3-CHO + H2O - Đối với ancol bậc 2: 푡표 R-CH-OH + CuO → R- CO – R’ (xeton) + Cu + H2O R’ Thí dụ: t0 CH3 - CH - CH3 + CuO CH3 - C- CH3 + Cu + H2O OH O axeton - Đối với ancol bậc 3: R” 푡표 R-CH-OH + CuO → khơng phản ứng R’ b) Phản ứng oxi hố hồn tồn. 3푛 CnH2n+2O + O2 → n CO2 + (n+1) H2O 2 * Lưu ý: 푛 2 - < 1: Dấu hiệu nhận biết ancol no, mạch hở 푛 2 - Đối với ancol no, đơn chức, mạch hở: + nancol = nH2O – nCO2 3 + nO2 = nCO2 2 + Bảo tồn nguyên tố oxi: nancol + 2nO2 = 2nCO2 + nH2O - Bảo tồn nguyên tố oxi đối với ancol no, đa chức, mạch hở CnH2n+2-x(OH)x: + nancol = nH2O – nCO2 + xnancol + 2nO2 = 2nCO2 + nH2O IV. ĐIỀU CHẾ 1. Phương pháp tổng hợp. - Anken hợp nước (cĩ xt) xt, t0 CnH2n + H2O  CnH2n+1 OH Thí dụ : 4
5. 0 HSO,24 t C2H4 + H2O   C2H5OH - Thuỷ phân dẫn xuất halogen o R-X + NaOH H  O2 t , ROH + NaX Thí dụ: t0 CH3Cl + NaOH  CH3OH+ NaCl 2. Phương pháp sinh hố. Từ các nơng sản chứa nhiều tinh bột, đường (gạo, ngơ, khoai, sắn, quả chín, ): 푡표, 푡 (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 Tinh bột Glucozơ 푒푛 C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 glucozơ ancol etylic V . ỨNG DỤNG - Etanol cĩ ứng dụng trong nhiều lĩnh vực: cơng nghiệp thực phẩm, y tế, 5
6. BÀI 41. PHENOL I. ĐỊNH NGHĨA - Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử cĩ nhĩm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon trong vịng benzen. - Thí dụ: - Phenol đơn giản: C6H5-OH. - C6H5–: gốc phenyl. II. PHENOL 1. Cấu tạo. - CTPT: C6H6O (M =94) - CTCT: C6H5 –OH H O Hay: 2. Tính chất vật lí: - Chất rắn, khơng màu. Để lâu trong khơng khí thì chuyển thành màu hồng do bị oxi hĩa chậm. - Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nĩng. - Rất độc. 3. Tính chất hố học. - Phenol cĩ phản ứng thế H ở nhĩm OH và cĩ tính chất của vịng benzen : phản ứng thế H của vịng benzen (thế vào vị trí o- và p-) a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhĩm OH - Tác dụng với kim loại kiềm 2C6H5OH + 2Na2C6H5ONa + H2 natri phenolat - Tác dụng với dung dịch kiềm. C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O (tan) - Phenol cĩ tính axit yếu, yếu hơn axit cacbonic và khơng làm đổi màu giấy quì tím. C6H5ONa+ H2O +CO2  C6H5OH + NaHCO3 * Nhận xét: Ảnh hưởng của vịng benzen đến nhĩm –OH, đĩ là: Vịng benzen làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H trong nhĩm –OH hơn trong ancol b) Phản ứng thế nguyên tử H của vịng benzen. - Với dung dịch brom. 6
7. OH OH Br Br + 3Br2 + 3HBr Br 2,4,6 - tribrom phenol ( trắng) - Với HNO3 đặc 2푆 4,đặ + 3HNO3 → Axit picric * Nhận xét: Ảnh hưởng của nhĩm –OH đến vịng benzen, đĩ là: Nguyên tử H trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzen (tác dụng với dd Br2) * Ảnh hưởng của nhĩm –OH đến vịng benzen và ảnh hưởng của vịng benzen đến nhĩm –OH là sự ảnh hưởng qua lại giữa các nhĩm chức trong một phân tử. 4. Điều chế. (SGK) 5. Ứng dụng - Là nguyên liệu sản xuất phenol-fomandehit hay poli(phenol-fomandehit) dùng chế tạo các đồ dân dụng; nhựa ure-fomandehit dùng làm chất kết dính (như keo dán gỗ, dán kim loại, sành, sứ, ). - Sản xuất thuốc nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ 2,4-D, chất diệt nấm mốc, 7
8. BÀI TẬP ANCOL Câu 1: Cơng thức khơng phải cơng thức chung của dãy đồng đẳng của ancol etylic là A. CnH2n + 2O. B. ROH. C. CnH2n + 1OH. D. R(OH)2. Câu 2: Cơng thức nào dưới đây là cơng thức tổng quát của ancol no, mạch hở chính xác nhất ? A. R(OH)n. B. CnH2n + 2O. C. CnH2nOx. D. CnH2n + 2 – x (OH)x. Câu 3: Ancol X cĩ cơng thức cấu tạo: CH3 - CH -CH - CH3 OH CH3 Tên gọi của X là: A. Ancol isopentylic. B. 3-metylbut-2-ol. B. Ancol secpentylic. D. 2-metylbut-3-ol. Câu 4: Ancol A cĩ cơng thức cấu tạo: Tên thay thế của A là: A. 3,3-đimetylbutan-2-ol. B. 3,3-đimetylpentan-2-ol. C. 2,2-đimetylpentan-4-ol. D.3-etyl-3-metylbutan-2-ol. Câu 5: Ancol nào sau đây cĩ số nguyên tử cacbon bằng số nhĩm -OH? A. Propan-1,2-điol B. Glixerol C. Ancol benzylic D. Ancol etylic Câu 6: Tên quốc tế của hợp chất cĩ cơng thức CH3CH(C2H5)CH(OH)CH3 là A. 4-etyl pentan-2-ol. B. 2-etyl butan-3-ol. C. 3-etyl hexan-5-ol. D. 3-metyl pentan-2-ol. Câu 7: Chọn cụm từ đúng nhất để điền vào chỗ trống sau: Nhiệt độ sơi của ancol cao hơn hẳn nhiệt độ sơi của ankan tương ứng là vì giữa các phân tử ancol tồn tại A. Liên kết cộng hĩa trị B. Liên kết kim loại C. Liên kết hiđro D. Liên kết ion Câu 8: Trong dãy đồng đẳng của ancol đơn chức no, khi khối lượng phân tử tăng thì A. nhiệt độ sơi giảm, khả năng hồ tan trong nước tăng. B. nhiệt độ sơi tăng, khả năng hồ tan trong nước giảm. C. nhiệt độ sơi giảm, khả năng hồ tan trong nước giảm. D. nhiệt độ sơi tăng, khả năng hồ tan trong nước tăng. Câu 9: Cho các chất sau: CH4, CH3OCH3, C2H5F và C2H5OH. Nhiệt độ sơi của các chất được biểu diễn như sau: Đồ thị biểu diễn nhiệt độ sơi của các chất. Chất 4 là: A. CH3OCH3 B. C2H5F C. C2H5OH D. CH4 Câu 10: Một ancol no đơn chức cĩ %H = 13,04% về khối lượng. CTPT của ancol là A. C6H5CH2OH. B. CH3OH. C. C2H5OH. D. CH2=CHCH2OH. Câu 11: Có bao nhiêu đờ ng phân ancol cĩ cơng thứ c phân tử là C4H10O ? A. 6. B. 7. C. 4. D. 5. Câu 12: Có bao nhiêu ancol có cơng thứ c phân tử C3H8O ? A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. 8
9. Câu 13: Ancol X đơn chức, no, mạch hở cĩ tỉ khối hơi so với hiđro bằng 37. Cho X tác o dụng với H2SO4 đặc đun nĩng đến 180 C thấy tạo thành một anken cĩ nhánh duy nhất. X là A. propan-2-ol. B. butan-2-ol. C. butan-1-ol. D. 2-metylpropan-2-ol. Câu 14: Một ancol đơn chức X mạch hở tác dụng với HBr được dẫn xuất Y chứa 58,4% o brom về khối lượng. Đun X với H2SO4 đặc ở 170 C được 3 anken. Tên X là A. pentan-2-ol. B. butan-1-ol. C. butan-2-ol. D. 2-metylpropan-2-ol. Câu 15: Bậc của ancol là A. bậc cacbon lớn nhất trong phân tử. B. bậc của cacbon liên kết với nhĩm -OH. C. số nhĩm chức cĩ trong phân tử. D. số cacbon cĩ trong phân tử ancol. Câu 16: Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là o o A. HBr (t ), Na, CuO (t ), CH3COOH (xúc tác). o B. Ca, CuO (t ), C6H5OH (phenol), HOCH2CH2OH. C. NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác). o D. Na2CO3, CuO (t ), CH3COOH (xúc tác), (CHCO)2O. Câu 17: Ancol nào sau đây khi tách nước thu được một anken cĩ tỉ khối hơi đối với H2 nhỏ nhất? A. 2-metylpropan-2-ol. B. Butan-2-ol. C. Propan-2-ol. D. 2-metylpropan-1-ol. 0 Câu 18: Đun nĩng hỗn hợp gồm ancol metylic và ancol etylic (H2SO4 đặc, 140 C), số ete tối đa thu được là: A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 19: Làm thí nghiệm như hình vẽ: Nếu đun ở 140oC thì sản phẩm sinh ra là gì: A. C2H5OC2H5 B. C2H4 C. C2H5OH D. C2H6 Câu 20: Propan-2-ol thể hiện tính oxi hĩa trong phản ứng với chất nào sau đây? o A. Na B. O2 C. HBr D.CuO (t ) Câu 21: Oxi hĩa ancol A bằng CuO/to, thu được anđehit B. A là ancol bậc A. I. B. II. C. I hoặc II. D. III. Câu 22: Cho 7,8 gam hỡn hơp̣ 2 ancol đơn chứ c kế tiế p nhau trong dãy đờ ng đẳng tác dung̣ hế t vớ i 4,6 gam Na đươc̣ 12,25 gam chấ t rắ n. Đó là 2 ancol A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH. C. C3H5OH và C4H7OH. D. C3H7OH và C4H9OH. Câu 23: Cho 16,6 gam hỗn hợp hai ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của metanol, phản ứng với Natri dư thu được 3,36 lít khí H2 (đktc). Thành phần khối lượng của hai ancol trong hỗn hợp ban đầu? A. 27,7% và 72,3%. B. 25% và 75%. C. 40% và 60%. D. 62% và 38%. Câu 24: Cho 15,6 gam ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đĩ là: A. C3H5OH và C4H7OH. B. C2H5OH và C3H7OH. C. C3H7OH và C4H9OH. D. CH3OH và C2H5OH. Câu 25: Cho 1,52 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức đồng đẳng kế tiếp nhau, tác dụng với Na vừa đủ, được 2,18 gam chất rắn. Cơng thức phân tử 2 ancol là: A. C3H7OH và C4H9OH. B. CH3OH và C2H5OH. 9
10. C. C2H5OH và C3H7OH. D. C4H9OH và C5H11OH. Câu 26: Oxi hĩa C2H5OH bằng CuO đun nĩng, thu được hỗn hợp chất lỏng gồm CH3CHO, C2H5OH dư và H2O cĩ M = 40 (g/mol). Hiệu suất phản ứng oxi hĩa ancol etylic? A. 20%. B. 25%. C. 40%. D. 60%. Câu 27: Oxi hóa 6 gam ancol đơn chứ c A bằ ng oxi khơng khí (có xúc tác và đun nóng) thu đươc̣ 8,4 gam hỡn hơp̣ anđehit, ancol dư và nướ C. Phầ n trăm A bị oxi hóa là A. 60%. B. 75%. C. 80%. D. 53,33%. Câu 28: X là một ancol (rượu) no, mạch hở. Đốt cháy hồn tồn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và 6,6 gam CO2. Cơng thức của X là A. C3H5(OH)3. B. C3H6(OH)2. C. C2H4(OH)2. D. C3H7OH. Câu 29: Đốt cháy hồn tồn một lượng hỗn hợp 2 ancol no đơn chức X, Y là đồng đẳng liên tiếp thu được 11,2 lít CO2, cũng với lượng hỗn hợp trên cho phản ứng với Na dư thì thu được 2,24 lít H2 (ở đktc). Cơng thức phân tử của 2 ancol trên là A. C2H5OH; C3H7OH. B. CH3OH; C3H7OH. C. C4H9OH; C3H7OH. D. C2H5OH ; CH3OH. Câu 30: Cho m gam tinh bơṭ lên men thành C2H5OH vớ i hiêụ suấ t 81%, hấ p thu ̣ hế t lương̣ CO2 sinh ra vào dung dịch Ca(OH)2 đươc̣ 55 gam kế t tủa và dung dịch X. Đun nóng dung dịch X laị có 10 gam kế t tủ a nữa. Giá trị m là A. 75 gam. B. 125 gam. C. 150 gam. D. 225 gam. Câu 33: Hỗn hợp X gồm phenol và ancol etyliC. Cho 14g hỗn hợp tác dụng với natri dư thấy cĩ 2,24 lít khí thốt ra ( đktc). % khối lượng của phenol trong hỗn hợp là: A. 54,68%. B. 25%. C. 40,3%. D. 67,14%. BÀI TẬP ANCOL VÀ PHENOL Câu 1: Bậc ancol của 2-metylbutan-2-ol là A. bậc 4. B. bậc 1. C. bậc 2. D. bậc 3 + X + Z CH CHOHCH Câu 2: Cho sơ đồ sau: CH3CH2CH2OH Y 3 3 X và Z lần lượt là : o o + o A. H2SO4 đặc, 170 C; O2(xt). B. H2SO4 đặc, 140 C; H2O/H , t C. o + o o o C. H2SO4 đặc, 170 C; H2O/H , t C. D. CuO, t ; H2(Ni, t ). Câu 3: Đốt cháy ancol no X thu được nH2O = 2 nCO2. Vậy X là A. ancol etylic B. glixerol C. ancol metylic D. etylen glicol Câu 4: Ancol etylic cĩ lẫn một ít nước, cĩ thể dùng chất nào sau đây để làm khan ancol ? A. CaO. B. CuSO4 khan. C. P2O5. D. tất cả đều đượC. Câu 5: Phương pháp điều chế ancol etylic từ chất nào sau đây là phương pháp sinh hĩa ? A. Anđehit axetic. B. Etylclorua. C. Tinh bột. D. Etilen. Câu 6: Chọn câu đúng trong các câu sau: o A. Đun nĩng ancol metylic với H2SO4 đặc ở 140 - 170 C thu được ete. B. Ancol đa chức hồ tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh da trời. C. Điều chế ancol no, đơn chức bậc một là cho anken cộng nước. D. Khi oxi hố ancol no, đơn chức thu được anđehit. Câu 7: Chọn phát biểu đúng: A. Phenol là ancol thơm vì trong phân tử cĩ vịng benzen và cĩ nhĩm OH. B. Trong phân tử phenol đa chức cĩ ít nhất 2 nhĩm OH. C. Ở điều kiện thường phenol là chất lỏng. D. Phenol dễ tan trong nước hơn ancol. Câu 8: Trong số các chất thơm sau, chất nào cĩ nhiệt độ sơi cao nhất? A. C2H5NH2 B. C6H5OH C. C6H6 D. C6H5Cl 10
11. Câu 9: Sau khi bỏ quì tím vào phenol, màu của quỳ tím là: A. Tím B. Đỏ C. Xanh D. Trắng Thí nghiệm tính chất hố học của phenol Câu 10: Cho các phát biểu sau: (1) Phenol C6H5OH là một rượu thơm. (2) Phenol tác dụng với Na và NaOH tạo thành muối và nước. (3) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen. (4) Dung dịch phenol làm quỳ tím hĩa đỏ do nĩ là axit. (5) Giữa nhĩm OH và vịng benzen trong phân tử phenol cĩ ảnh hưởng qua lại lẫn nhau. Số phát biểu đúng là: A. 1 B. 3 C.2 D. 5 Câu 11: Kết luận nào sau đây là đúng: A. Ancol etylic và phenol đều tác dụng được với Na và với dung dịch NaOH. B. Phenol tác dụng với kim loại Na và dung dịch NaOH. C. Ancol etylic tác dụng được với Na và khơng tác dụng với CuO đun nĩng. D. Phenol tác dụng được với kim loại Na và dung dịch axit HBr. Câu 12: Hiện tượng xảy ra khi sục khí CO2 vào dung dịch Natri phenolat là A. Cĩ kết tủa trắng và khí bay lên. B. Thu được dung dịch khơng màu trong suốt. C. Dung dịch bị vẫn đục. D. Thu được dung dịch cĩ màu hồng. Câu 13: Dãy gồm các chất chỉ phản ứng được với phenol mà khơng phản ứng với ancol là A. NaOH, HBr, dung dịch Br2. B. Na, NaOH, CH3OH. C. NaOH, dung dịch Br2. D. CH3OH, dung dịch HBr. Câu 14: Hịa tan từng chất: C6H5ONa và C2H5ONa vào 2 cốc nước (X và Y), nhúng quỳ tím vào các dung dịch thu được ở 2 cốc. Màu của quỳ tím ở cốc X và Y lần lượt là A. đổi sang màu đỏ; đổi sang màu xanh. B. đổi sang màu xanh; đổi sang màu xanh. C. khơng đổi màu; đổi sang màu xanh. D. đổi sang màu xanh; khơng đổi màu. Câu 15: Cho các nhận xét sau: 1. Hợp chất C6H5CH2OH khơng thuộc loại hợp chất phenol mà thuộc loại hợp chất ancol. 2. Ancol etylic cĩ thể hịa tan tốt phenol và nước. 3. Ancol và phenol đều cĩ thể tác dụng với Na sinh ra khí H2. 4. Phenol cĩ tính axit yếu nhưng dung dịch phenol khơng làm đổi màu quỳ tím. 5. Phenol tác dụng với dung dịch Brom tạo kết tủa trắng. Các nhận xét đúng là : A. 1,2,3,4. B. 1,3,4,5. C. 2,3,4,5. D. 1,2,3,4,5. Câu 16: Trong các phát biểu sau 1. Phenol cĩ tính axit yếu, yếu hơn axit cacbonic. 2. Etanol cĩ tính axit yếu, yếu hơn axit cacbonic. 3. Phenol và etanol đều cĩ khả năng tác dụng với dung dịch NaOH. 11
12. 4. Oxi hĩa ancol bậc nhất (bằng CuO, t0) thì thu được anđehit, oxi hĩa ancol bậc hai thì thu được xeton. 5. Phenol, xiclohexen, stiren và propen-1-ol đều cĩ khả năng tác dụng được với dung dịch Brom. Các phát biểu đúng là: A. (1), (2), (4), (5). B. (1), (4), (3), (5). C. (2), (3), (5). D. (1), (2), (3). Câu 17: Để chứng minh ảnh hưởng qua lại giữa nhĩm OH và vịng benzen trong phân tử phenol ta dùng phản ứng 1. C6H5OH + Na. 2. C6H5OH + NaOH. 3. C6H5OH + Br2 dung dịch. A. 1 và 2. B. 2 và 3. C. 1 và 3. D. 1,2 và 3. Câu 18: Cĩ 4 lọ mất nhãn: toluen, ancol etylic, phenol và axit axetic. Để nhận biết 4 chất trên, người ta dùng A. Dung dịch KOH, nước Brom. B. Qùy tím, nước Brom và dung dịch Na2CO3. C. Dung dịch K2CO3, nước Brom, Kali kim loại. D. Dung dịch Na2CO3, dung dịch NaOH. Câu 19: Cho thí nghiệm sau: Hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm trên là: A. cĩ khí thốt ra. B. cĩ khí thốt ra, đồng thời cĩ kết tủa. C. nước brom bị mất màu và xuất hiện kết tủa trắng. D. tạo kết tủa đỏ gạch. Thí nghiệm phenol tác dụng với brom Câu 20: Cho sơ đồ sau: CH3COONa A B C D E Phenol. A, B, C, D, E lần lượt là: A. CH3COOH, CH4, C2H2, C6H6, C6H5Br. B. CH4, C2H2, C6H6, C6H5Br, C6H5NO2. C. CH4, C2H2, C6H6, C6H5Br, C6H5ONa. D. CH4, C2H2, C2H4, C6H6, C6H5Br. Câu 21: Dùng một hố chất nào sau đây để nhận biết stiren, toluen, phenol? A. Dung dịch Br2. B. Dung dịch HCl. C. Dung dịch NaOH. D. Dung dịch HNO3. Câu 22: Phenol tác dụng với tất cả các chất trong nhĩm nào sau đây? A. Na, KOH, dung dịch Br2, HCl. B. K, NaOH, HNO3 đặc, dung dịch Br2. C. Na, NaOH, CaCO3, CH3COOH. D. K, HCl, axit cacbonic, dung dịch Br2. Câu 23: Trong thực tế, phenol đượcdùng để sảnxuất A. nhựa poli(vinyl clorua), nhựa novolac và chấtdiệt cỏ 2,4-D. B. nhựa rezol, nhựa rezit và thuốctrừ sâu 666. C. poli(phenol-fomanđehit),chất diệtcỏ 2,4-D và axit picric. D. nhựa rezit, chất diệt cỏ 2,4-D và thuốc nổ TNT. Câu 24: Cho sơ đồ chuyển hố sau: + NaOH đặc (dư) + HCl (dư) Toluen  Br2 (1 : 1 mol) X  Y  Z Fe, to to , P cao Trong đĩ X, Y, Z đều là hỗn hợp của các chất hữu cơ. Z cĩ thành phần chính gồm A. m-metylphenol và o-metylphenol. B. benzyl bromua vào-bromtoluen. C. o-bromtoluen và p-bromtoluen. D.o-metylphenol và p-metylphenol. Câu 25: Cho 0,94 gam phenol tác dụng vừa đủ với V ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của V là: A. 40ml. B. 20ml. C. 30ml. D. 10ml. 12
13. Câu 26: Hỗn hợp X gồm phenol và ancol etylic. Cho 14 gam hỗn hợp tác dụng với Na dư thấy cĩ 2,24 lít khí thốt ra ở (đktc). % khối lượng các chất trong hỗn hợp X. A. 43,5 và 56,5 B. 35,34 và 64,66 C. 53,4 và 46,6 D. 32,86 và 67,14 Câu 27: Cho 62,4 gam hỗn hợp X gồm phenol, rượu etylic cĩ lẫn nước tác dụng với Natri kim loại, thu được 11,2 lít khí (đktc). Nếu cho cùng khối lượng của hỗn hợp này tác dụng với dung dịch NaOH 2M thì cần vừa đủ 200ml. Phần phần trăm theo khối lượng của phenol trong X là: A. 60,26% B. 35,34% C.53,4% D. 34,35% Câu 28: Cho các phương trình phản ứng theo dãy chuyển hĩa sau Br/Fe,t o NaOH HCl C6H6   2 (B)  (C)  C6H5OH. Hiệu suất của quá trình trên là 80%, nếu lượng benzen ban đầu là 2,34 tấn, thì khối lượng phenol thu được là A. 2,82 tấn. B. 3,525 tấn. C. 2,256 tấn. D. 2,28 tấn. o Câu 29: Cho dãy chuyển hĩa điều chế sau: Toluen  B r2 /F e X NaOH/t,p  Y  H Cl Z. Chất Z cĩ thể là A. benzyl clorua. B. m-metylphenol. C. o-metylphenol. D.o-clotoluen. 13