Phương pháp giải một số bài tập peptit - Hóa học 12

Nội dung text: Phương pháp giải một số bài tập peptit - Hóa học 12

1. Phương pháp giải một số bài tập peptit CHUYÊN ĐỀ PEPTIT VÀ PROTEIN A. ĐẶT VẤN ĐỀ Chuyên đề peptit – protein là chuyên đề khá mới ở bậc phổ thơng, học trong sách giáo khoa xong học sinh rất khĩ tổng hợp được kiến thức và vận dụng để giải bài tập. Do đĩ các em sẽ rất khĩ khăn khi gặp bài tập peptit-protein. Đặc biệt là đề thi tuyển sinh ĐH-CĐ những năm gần đây liên tục xuất hiện các câu hỏi của peptit – protein rất hay, nếu khơng hiểu sâu sắc bản chất thì các em rất khĩ để giải quyết được. Nhằm giúp các em khắc phục các khĩ khăn trên và tự tin khi xử lí các câu hỏi về peptit-protein tơi quyết định chọn chuyên đề : "Phương pháp giải một số bài tập về peptit và protein “ B. GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ I. Lý thuyết cần nắm - Liên kết peptit là liên kết giữa nhĩm -CO- và -NH- => -CO-HN- , liên kết này kém bền trong mơi trường axit, mơi trường kiềm và nhiệt độ. - Peptit là những hợp chất cĩ từ 2- 50 gốc - aminoaxit liên kết với nhau bằng các liên kết peptit. - Một peptit (mạch hở) chứa n gốc α-amino axit thì chứa (n-1) liên kết peptit - Cách tính phân tử khối của peptit. Giả sử một peptit mạch hở X chứa n gốc α-amino axit thì phân tử khối của X được tính nhanh là: MX = Tổng PTK của n gốc α-amino axit – 18.(n – 1) II. Phương pháp gỉai bài tốn một số bài tốn peptit. 1. Phương pháp dựa vào định luật bảo tồn khối lượng: 1.1. Bài tốn thủy phân hồn tồn peptit( axit hoặc kiềm chỉ với vai trị xt). Xn + (n-1) H2O n aa. m Peptit + m H2O = m aa Câu 1: Cho 13,32 gam peptit X do n gốc alalin tạo thành, thủy phân hồn tồn trong mơi trường axit thu được 16,02 gam alalin duy nhất. X thuộc loại nào? A. Tripeptit B. Tetrapeptit C. Hexapeptit D. Đipeptit Giải: HD: pt: Xn + (n-1) H2O n Ala. BTKL: mH2O = 16,02-13,32= 2,7; n H2O = 0,15; nAla = 0,18 > 5/6 Câu 2: Khi thủy phân hồn tồn 65 gam một oligopeptit X thu được 22,25 gam alalin và 56,25 gam glyxin. X thuộc loại nào? A. Tripeptit B. Tetrapeptit C. Hexapeptit D. Đipeptit Giải: 1
2. Phương pháp giải một số bài tập peptit HD: pt: Xn + (n-1) H2O n (Ala + Gly) Theo bảo tồn khối lượng: mH2O = 22,25 + 56,25 - 65 → nH2O = 0,75 Số mol ala,gly= 1 X là tetrapeptit → đáp án B 1.2. Bài tốn thủy phân hồn tồn peptit trong mơi trường kiềm. Xét phản ứng giữa một peptit mạch hở X chứa n gốc amino axit (n-peptit) với dung dịch NaOH (đun nĩng). Ta cĩ phương trình phản ứng tổng quát như sau: TH1: Nếu X chỉ tạo thành từ các amino axit cĩ 1 nhĩm COOH thì Xn + nNaOH → nMuối + H2O TH2: Nếu phân tử X chứa x gốc amino axit cĩ hai nhĩm –COOH (Glu), cịn lại là các amino axit cĩ 1 nhĩm COOH thì Xn + (n+x)NaOH → nMuối + (1 + x)H2O bảo tồn khối lượng: mpeptit + mkiềm p/ư = mmuối + mnước Câu 1: Thủy phân hồn tồn m gam đipeptit Gly-Ala (mạch hở) bằng dung dịch KOH vừa đủ, thu được dung dịch X. Cơ cạn tồn bộ dung dịch X thu được 2,4 gam muối khan. Giá trị của m là A. 1,46. B. 1,36. C. 1,64. D. 1,22. Giải: Gly-Ala + 2KOH →2 muối + H2O a mol 2a mol a mol Gọi số mol Gly-Ala là a (mol), ta cĩ: 146.a + 2a.56 = 2,4 + 18.a → a = 0,01 mol Vậy m = 146.0,01 = 1,46 gam. Chọn đáp án A. Câu 2: Đun nĩng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X và 2a mol tripeptit mạch hở Y với 600 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ). Sau khi các phản ứng kết thúc, cơ cạn dung dịch thu được 72,48 gam muối khan của các amino axit đều cĩ một nhĩm –COOH và một nhĩm –NH 2 trong phân tử. Giá trị của m là A. 54,30. B. 66,00. C. 44,48. D. 51,72. Giải: Do X, Y tạo thành từ các amino axit cĩ 1 nhĩm -COOH và 1 nhĩm -NH2, nên: X + 4NaOH → muối + H2O a mol 4a mol a mol Y + 3NaOH → muối + H2O 2a mol 6a mol 2a mol Ta cĩ: 10.a = 0,6 → a = 0,06 mol Áp dụng BTKL ta cĩ: m + 0,6.40 = 72,48 + 18.3.0,06 → m = 51,72 gam. Chọn đáp án D. Câu 3: Đun nĩng 32,9 gam một peptit mạch hở X với 200 gam dung dịch NaOH 10% (vừa đủ). Sau phản ứng thu được dung dịch Y. Cơ cạn dung dịch Y thu được 52 gam muối khan. Biết răng X tạo thành từ các α-amino axit mà phân tử chứa 1 nhĩm NH 2 và 1 nhĩm COOH. Số liên kết peptit trong X là: A. 10 B. 9 C. 5 D. 4 Giải: mNaOH = 20 gam; 2
3. Phương pháp giải một số bài tập peptit Xn + nNaOH → nMuối + H2O 0,5 mol 0,05 mol Ta cĩ: mX + mNaOH = mmuối + mnước → mH2O = 32,9 + 20 – 52 = 0,9 gam → nH2O = 0,05 mol Ta cĩ: 0,05.n = 0,5 → n = 10. Vậy trong trường hợp này số liên kết peptit trong X là 9 liên kết. Chọn đáp án B. Câu 4: Thủy phân hồn tồn 21,8 gam đipeptit mạch hở Glu-Ala trong NaOH (vừa đủ) thu được dung dịch X. Cơ cạn dung dịch X thu được m gam muối khan. Giá trị của m là: A. 28,0 B. 24,0 C. 30,2 D. 26,2 Giải: Do phân tử axit glutamic cĩ chứa 2 nhĩm -COOH nên: Glu-Ala + 3NaOH → muối + 2H2O 0,1 mol 0,3 mol 0,2 mol Áp dụng BTKL ta cĩ: 21,8 + 0,3.40 = mmuối + 0,2.18 → mmuối = 30,2 gam. Chọn đáp án C. 1.3. Bài tốn thủy phân hồn tồn peptit trong mơi trường axit. Xét phản ứng giữa một peptit mạch hở X chứa n gốc amino axit (n-peptit) với dung dịch HCl (đun nĩng). Ta cĩ phương trình phản ứng tổng quát như sau: TH1: Nếu X chỉ tạo thành từ các amino axit cĩ 1 nhĩm NH2 thì Xn + nHCl + (n -1)H2O → n muối TH2: Nếu phân tử X chứa x gốc amino axit cĩ hai nhĩm NH2 (Lys), cịn lại là các amino axit cĩ 1 nhĩm –NH2 thì Xn + (n+x)HCl + (n -1)H2O → n muối Bảo tồn khối lượng: mpeptit + maxit p/ư + mnước = mmuối Câu 1: Cho 27,4 gam tripeptit mạch hở Gly-Ala-Lys tác dụng với lượng dung dịch HCl vừa đủ, sau phản ứng thu được dung dịch Y chứa m gam muối. Giá trị m là: A. 37,50 gam B. 45,24 gam C. 38,45 gam D. 40,42 gam Giải: Gly-Ala-Lys + 4HCl + 2H2O →3 muối 0,1 mol 0,4mol 0,2 mol mmuối = 27,4 + 36,5.0,4 + 18.0,2 = 41,82 gam. Chọn đáp án B. Câu 2: Thuỷ phân hồn tồn 0,1 mol một peptit X (mạch hở, được tạo bởi các - amino axit cĩ 1 nhĩm -NH2 và 1 nhĩm -COOH) bằng dung dịch HCl vừa đủ thu được dung dịch Y. Cơ cạn dung dịch Y thu được chất rắn cĩ khối lượng lớn hơn khối lượng của X là 52,7 gam. Số liên kết peptit trong X là A. 14. B. 9. C. 11. D. 13. Giải: Gọi số gốc amino axit trong X là n Do X, Y tạo thành từ các amino axit cĩ 1 nhĩm -COOH và 1 nhĩm -NH2, nên: X + nHCl + (n-1)H2O → muối 0,1 mol 0,1.n mol 0,1.(n-1) mol 3
4. Phương pháp giải một số bài tập peptit Khối lượng chất rắn lớn hơn khối lượng X chính là tổng khối lượng HCl và H 2O tham gia phản ứng, do đĩ ta cĩ: 36,5.0,1.n + 18.0,1(n-1) = 52,7 → n =10. Vậy số liên kết peptit trong X là 9. Chọn đáp án B. 2. Phương pháp quy đổi peptit ( aminoaxit chỉ chứa 1 nhĩm COOH,NH2) 2.1. Lí thuyết quy đổi peptit. - Peptit được quy đổi HNCO: nx mol quy đổi H HNCH(R) OH CO n CH2: y mol x mol H2O: x mol - Khi thuỷ phân hồn tồn peptit ( axit hoặc kiềm chỉ với vai trị xt). CONH :nx COOH :nx H 2O CH2 : y  NH2 :nx H2O :x CH2 : y - Bài tốn thủy phân hồn tồn peptit trong mơi trường kiềm. CONH :nx COONa :nx NaOH CH2 : y  NH2 :nx H2O :x nx CH2 : y - Bài tốn thủy phân hồn tồn peptit trong mơi trường axit. CONH :nx COOH :nx HCl CH2 : y  NH3Cl :nx H2O :x nx CH2 : y - Phản ứng cháy của Peptit. CONH :nx O2l CH2 : y  CO2 + H2O H2O :x nx + y/2 nx/2+x+y Dùng định luật bảo tồn e : no2 = nx.3 + y.6 Số nhĩm CH2 trong một số aminoaxit: Gly(1), Ala(2), Val(4). 2.2.Một số bài tốn pepit giải theo phương pháp quy đổi Câu1: Khi thủy phân hồn tồn 65 gam một oligopeptit X thu được 22,25 gam alalin và 56,25 gam glyxin. X thuộc loại nào? A. Tripeptit B. Tetrapeptit C. Hexapeptit D. Đipeptit Giải 4
5. Phương pháp giải một số bài tập peptit nala = 0,25 ngly = 0,75 CONH :nx =1 COOH :nx =1 H 2O CH2 : y =1,25  NH2 :nx H2O :x = 0,25 CH2 : y n = 4 Câu 2: Đun nĩng 32,9 gam một peptit mạch hở X với 200 gam dung dịch NaOH 10% (vừa đủ). Sau phản ứng thu được dung dịch Y. Cơ cạn dung dịch Y thu được 52 gam muối khan. Biết răng X tạo thành từ các α-amino axit mà phân tử chứa 1 nhĩm NH 2 và 1 nhĩm COOH. Số liên kết peptit trong X là: A. 10 B. 9 C. 5 D. 4 Giải: CONH :nx =0,5 COONa :nx=0,5 NaOH CH2 : y =0,75  NH2 :nx=0,5 H2O :x =0,05 nx=0,5 CH2 : y =0,75 n = 10 Câu 3: Thuỷ phân hồn tồn 0,1 mol một peptit X (mạch hở, được tạo bởi các - amino axit cĩ 1 nhĩm -NH2 và 1 nhĩm -COOH) bằng dung dịch HCl vừa đủ thu được dung dịch Y. Cơ cạn dung dịch Y thu được chất rắn cĩ khối lượng lớn hơn khối lượng của X là 52,7 gam. Số liên kết peptit trong X là A. 14. B. 9. C. 11. D. 13. Giải: CONH :nx =0,1n COOH :nx= 0,1n HCl CH2 : y  NH3Cl :nx= 0,1n H2O :x =0,1 nx CH2 : y mmuối _ mpeptit = 52,7 45.0,1n +52,5.0,1n – 43.0,1n – 18.0,1 = 52,7 n = 10 Câu 4: Cho hỗn hợp X gồm một tetrapeptit và một tripeptit. Để thủy phân hồn tồn 50,36 gam X cần dung dịch chứa 0,76 mol NaOH, sau phản ứng hồn tồn cơ cạn thu được 76,8 gam hỗn hợp muối chỉ gồm a mol muối của glyxin và b mol muối của alanin. Mặt khác đốt cháy hồn tồn 0,11 mol X bằng O2 dư thu được m gam CO2. Giá trị của m là A. 76,56. B. 16,72 C. 38,28. D. 19,14. Giải: 5
6. Phương pháp giải một số bài tập peptit n CO N H trong X n N aO H 0, 76 m ol. CO N H : 0, 76 m ol CO O N a : 0, 76 m ol quy đổi N aO H X    CH 2 : x m ol     N H 2 : 0, 76 m ol  H O : y m ol CH : x m ol 2     2    50 ,36 gam 76 ,8 gam 0, 76.43 14x 18y 50,36 x 0,98 0, 76.83 14x 76,8 y 0,22 CO N H : 0, 76 m ol o O 2 , t CH 2 : 0,98 m ol     1, 74 m ol CO 2 76,56 gam H O : 0,22 m ol 2    0 ,22 m ol X o O 2 , t 0,11 m ol X    0,87 m ol CO 2 32,28 gam Câu 5: Hỗn hợp E gồm ba peptit mạch hở: đipeptit X, tripeptit Y, tetrapeptit Z cĩ tỉ lệ mol tương ứng là 2: 1: 1. Cho một lượng E phản ứng hồn tồn với dung dịch NaOH dư, thu được 0,25 mol muối của glyxin, 0,2 mol muối của alanin và 0,1 mol muối của valin. Mặt khác, đốt cháy hồn tồn m gam E, thu được tổng khối lượng CO2 và H2O là 39,14. Giá trị của m là A. 16,78. B. 25,08. C. 20,17. D. 22,64. Giải: Gọi số mol X,T,Z lần lược là 2x,x,x CONH :11x =0,55 COONa :11x= 0,55 NaOH CH2 : y =1,05  NH2 :11x=0,55 H2O :4x =0,2 CH2 : y =1,05 E + O2  CO2 + H2O m= 41,95 97,49 m = ? theo đề 39,14 Câu 6: Chia m gam hỗn hợp T gồm các peptit mạch hở thành hai phần bằng nhau. Đốt cháy hồn tồn phần một, thu được N2, CO2 và 7,02 gam H2O. Thủy phân hồn tồn phần hai, thu được hỗn hợp X gồm alanin, glyxin và valin. Cho X vào 200 ml dung dịch chứa NaOH 0,5M và KOH 0,6M, thu được dung dịch Y chứa 20,66 gam chất tan. Để tác dụng vừa đủ với Y cần 360 ml dung dịch HCl 1M. Biết các phản ứng xảy ra hồn tồn. Giá trị của m là A. 21,32. B. 24,20.C. 24,92.D. 19,88. Giải: Phần 1 : 6
7. Phương pháp giải một số bài tập peptit CONH :nx =0,14 O2l CH2 : y=0,28  CO2 + H2O H2O : x = 0,04 nx/2+x+y = 0,39 Phần 2 : CONH :nx COOH : nx = 0,14 H2O CH2 : y  X NH2 : nx =0,14 + dd NaOH,KOH Y + H2O H2O :x CH2 : y=0,28 0,1 0,12 20,66g 0,14 Y + HCl : 0,36 mol Áp dụng định luật bảo tồn khối lượng : mX = 12,46 suy ra y =0,28 suy ra x= 0,04 Câu 7: Thuỷ phân hết 0,05 mol hỗn hợp E gồm hai peptit mạch hở X (CxHyOzN3) và Y (CnHmO6Nt), thu được hỗn hợp gồm 0,07 mol glyxin và 0,12 mol alanin. Mặt khác, thuỷ phân hồn tồn 0,1 mol Y trong dung dịch HCl, thu được m gam hỗn hợp muối. Giá trị của m là A. 59,95. B. 63,50.C. 47,40.D. 43,50. Giải: Peptit mạch hở X (CxHyOzN3) và Y (CnHmO6Nt), suy ra X là tripeptit, Y là pentapeptit Gọi số mol X,Y lần lược là x,y Ta cĩ : x + y = 0,05  x = 0,03 3x + 5y = 0,19 y = 0,02 Dựa vào tỉ lệ mol gly,ala và số mol X,Y suy ra Y : gly-gly-ala-ala-ala CONH :0,5 COOH :0,5 HCl 0,1 molY CH2 : 0,8  NH3Cl :0,5 H2O :0,1 CH2 : 0,8 Câu 8: Đun nĩng 0,1 mol hỗn hợp T gồm hai peptit mạch hở T 1, T2 (T1 ít hơn T2 một liên kết peptit, đều được tạo thành từ X, Y là hai amino axit cĩ dạng H 2N-CnH2n-COOH; MX < MY) với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được dung dịch chứa 0,42 mol muối của X và 0,14 mol muối của Y. Mặt khác, đốt cháy hồn tồn 13,2 gam T cần vừa đủ 0,63 mol O2. Phân tử khối của T1 là A. 402. B. 387. C. 359.D. 303. Giải: CONH : 0,56 NaOH 0,1 mol T CH2 : x  0,42 mol muối của X H2O :0,1 0,14 mol muối của Y Đốt 0,1 mol T mT = 14x + 25,88 cần vừa đủ (0,56.3 + 6x ):4 mol O2 Theo đề: đốt cháy hồn tồn 13,2 gam T cần vừa đủ 0,63 mol O2 7
8. Phương pháp giải một số bài tập peptit Suy ta x = 0,98 Từ dữ kiện trên suy ra : T1, T2 là pentapeptit và hexapeptit X, Y là gly, val hoặc ala, gly KẾT LUẬN Trong nhiều năm vận dụng “Phương pháp giải một số bài tập peptit ” những học sinh lớp tơi dạy đã khơng cịn lo sợ khi đề thi cĩ câu tốn về peptit. Phương pháp này là phù hợp với chương trình và trình độ học sinh cĩ tác dụng rất tốt trong việc giúp học sinh ơn thi tốt nghiệp và đại học. Trong khuơn khổ của chuyên đề báo cáo tháng, khơng tránh khỏi những sai sĩt rất mong sự gĩp ý của các thầy cơ giáo để chuyên đề hồn thiện hơn và được vận dụng để giảng dạy học sinh trên lớp . 8